сить висока вартість.
Ряд природних алкалоїдів, зокрема нікотин і анабазин, незважаючи на високу контактну Инсектицидность активність, не знаходять широкого застосування через дуже високу токсичність для теплокровних.
Рис. 7 Нікотин Рис. 8 Анабазин
3.2 Системні інсектициди
хімічний пестицид кислота сечовина
Широке застосування системних інсектицидів дещо стримується їх токсичністю для теплокровних і не завжди досить швидко протікають метаболізмом до нетоксичних продуктів. Найбільш часто використовуються ефіри та аміди дітіофосфорной кислоти, наприклад:
Рис. 9 фосфаміду (ЛД 50=230 мг/кг) Рис. 10 антіо (ЛД 50=350 мг/кг)
Тривалість процесу метаболізму фосфаміду в рослинах зазвичай не перевищує трьох тижнів і полягає в послідовному гідролізі ефірних і тіоефірних груп.
Вельми цікаві роботи виконані Карлсоном, якому вдалося з рослинної сировини виділити так звані інсектицидні гормони стероїдної природи, наприклад екдизон.
Первинні випробування показали їх малу токсичність для теплокровних тварин і відсутність резистентності до них у комах.
Рис. 11 екдізона
4. Гербіциди
Гербіциди діляться на дві великі групи: гербіциди суцільної дії, що знищують всі види рослин, і гербіциди виборчої дії, що знищують рослини певних видів. Речовини в кожній з груп підрозділяються у свою чергу на контактні, що діють при контакті з наземними частинами рослин, і системні, що потрапляють всередину рослини при контакті або з грунтовим розчином.
Кількість застосовуваних гербіцидів надзвичайно велике. Розглянемо три основні групи гербіцидів вибіркової дії: групу арілоксикарбонових кислот, групу триазина і групу заміщених сечовин.
. 1 арілоксикарбонових кислоти
Заміщені арілоксикарбонових кислоти довгий час використовувалися як системні гербіциди виборчої дії, що знищують дводольні бур'яни в посівах однодольних (злакових) рослин. Найбільш перспективними з великої групи випробуваних з'єднань вважалися 2,4-діхлорфеноксіуксусная (2,4-Д) і 2-метил - 4хлорфеноксіуксусная (2М - 4Х) кислоти.
Рис. 12 2,4-Д (ЛД 50=300 мг/кг) Рис. 13 2М - 4Х (ЛД 50=600 мг/кг)
Більшість цих сполук надавали гербіцидну дію при утриманні, більшому, ніж 0,01%, при меншому ж змісті (0,001%) були стимуляторами росту (див. нижче).
. 2 Група триазина
У 1955 р Були вперше описані гербіцидні властивості 2-хлор - 4,6-біс (діетиламіно) -сімм-триазин:
Рис. 14 Сімм-триазин
Речовина володіє малою токсичністю для теплокровних (ЛД 50=5000 мг/кг), не діє на більшість культурних рослин (морква, капусту, огірки та ін.) в дозах до 10 кг/га і прекрасно знищує більшість бур'янів. При широкому обстеженні сполук цього типу був знайдений ще цілий ряд дуже активних і малотоксичних (ЛД 50 ~ 2000 мг/кг) препаратів: 2-хлор - 4,6-біс (етиламін) -сімм-триазин (сімазин), а також пропазин і атразин.
Рис. 15 Симазин Рис. 16 Пропазин Рис. 17 Атразин
Технічний спосіб отримання цих гербецидов нескладний і вельми дешевий. З ціановодорода і хлору отримують хлорциан: при тримеризация він дає хлористий ціанур, два атома хлору, в якому вельми реакціоноспособни і легко реагують з нуклеофільними реагентами:
Заміна залишився атома галогену на яку-небудь функціональну групу проходить в більш жорстких умовах.
Широко почали застосовуватися і 2-метілтіо- і 2-метокси похідні, наприклад прометрин.
Рис. 18 Прометрин
Загальна схема метаболізму триазинов полягає в гидролитическом отщеплении галогену, алкокси-, алкілтіо- і алкіл-аміногруп з наступним розпадом тріоксітріазінового ядра.
. 3 Група заміщених сечовин
На початку 80-х років XX сторіччя був запатентований перший представник це класу - «глин» (хлорсульфурон).
Рис. 19 Хлорсульфурон