fy"> Димеризація пропілену в 2-метилпентен - 1 на металлорганіческіх каталізаторах:
У результаті реакції виходить нестабільний алюмінійалкіл, який згодом, взаємодіючи з пропиленом, розпадається за схемою:
Ізомеризація 2-метилпентен - 1 в 2-метилпентен - 2 на кислотних каталізаторах:
Піроліз 2-метилпентен - 2 у присутності бромистого водню:
В якості побічних продуктів утворюються нормальні і ізоамілени, ізопентан, практично всі ізомери гексенов і легкі продукти крекінгу. Крім того, утворюються ацетиленові з'єднання і циклопентадієн. Тому виділення чистого ізопрену ускладнене.
Застосування бромистого водню як ініціатора піролізу 2-метилпентен - 2 вимагає виготовлення печі зі спеціальних жаро- і корозійностійких сталей. Перевагою методу є використання в якості сировини доступного і дешевого пропілену. Істотний недолік-многостадийность, низька селективність, складні умови піролізу, необхідність очищення ізопрену [13, с.90].
1.2.3 Метатезис бутена
Цікавим підходом до синтезу изопрена є метатезіс бутена - 2 з утворенням пропілену та 2-метилбутен - 2. Останній може бути дегидрированной різними відомими способами. Недолік даного підходу полягає в тому, що оскільки в реакцію метатезіса можуть вступати будь алкени, відбувається утворення різноманітних побічних продуктів. Особливо ця ситуація посилюється при промислових масштабах виробництва, коли в якості вихідного реагенту використовується дешевший технічний бутен - 2, що містить домішки бутена - 1 [8, с.57].
1.3 Застосування ізопрену
Велика частина виробленого ізопрену використовується в синтезі цис - 1,4-поліізопрену - изопренового каучуку, який за властивостями і будовою схожий на природний каучук і широко застосовується у виробництві автомобільних шин. Інший продукт полімеризації ізопрену - транс - 1,4-поліізопрен - має властивості гутаперчі і не знаходить широкого використання в промисловості, крім виготовлення куль для гольфу та ізоляції проводів.
Важливу область застосування ізопрену становить синтез блок-сополімерів типу стирол-ізопрен-стирол. Подібні продукти використовуються як термопластичні полімери і адгезиви, чутливі до тиску. Изопрен також використовується в синтезі бутилового каучуку - продукту сополимеризации ізопрену з ізобутіленом, де мольная частка ізопрену становить від 0,5 до 3,0%.
З 1972 року компанією Rhodia Incorporated (США) була почата розробка методів промислового синтезу терпенів з ізопрену, ацетону та ацетилену. Синтетична схема включала в себе приєднання хлороводню до ізопрену з утворенням пренілхлоріда, який потім у дві стадії перетворювали на дегідроліналоол. Останній служив в якості вихідної сполуки для синтезу різних терпенів, наприклад, ліналоола, гераниола, цитраля,?-ионона та їх похідних. Пізніше завод був закритий, проте японський виробник Kuraray продовжив випускати по цій схемі не лише зазначені продукти, але також сквалан та інші сполуки. Rhodia Incorporated розробила також спосіб синтезу лавандулола з двох молекул ізопрену при допомоги синтезу Гриньяра [7, с.47].
Природні терпени складаються з фрагментів ізопрену, з'єднаних один з одним за принципом «голова - хвіст». Синтетичні аналоги також повинні мати таку структуру, а також містити подвійні зв'язки в певних положеннях. У зв'язку з цим, промисловий синтез терпенів методами олігомеризації і теломеризації утруднений, і зазвичай користуються іншими підходами. Тим не менш, запропонований спосіб синтезу МІРЦ Димеризація ізопрену на каталізаторі (натрій/діалкіламіно). Цей спосіб реалізується в промисловому масштабі компанією Nissan Chemical Industries. Теломеризації ізопрену під дією діетиламіну і бутиллітію як каталізатор призводить до N, N-діетілнеріламіну, який далі може бути перетворений на ліналоол, гераніол, нерол, цитронелаль, гідроксіцітранеллаль і ментол [9, с.289]
2. Технологічна частина
.1 Отримання ізопрену з ізобутіл і формальдегіду
При взаємодії ізобутіл з формальдегідом (реакція Прінса) при більш високій температурі в рідкій фазі спостерігається поступове розкладання 4,4-диметил - 1,3-діоксану (ДМД), ненасичених спиртів і діола з утворенням ізопрену. Це видно з малюнка 2, на якому представлена ??залежність виходу продуктів від часу реакції при 160 ° С.
- формальдегід; 2 - 4,4-діметілдіоксан - 1,3; 3 - ізопрен; 4-3-метилбутен - 3-ол - 1; 5 - 3-метилбутен - 2-ол - 1; 6 - 5-метілдігідропіран - 5,6; 7 - трет-бутилметилового ефір; 8 - 3-метілбутандіол - 1,3.
