r2-CHBr2. p> CCl 4 Br H
Ацетилен Транс-1 ,2-діброметан - 1,1,2,2-тетрабром-етан br/>
Аналогічно проходить І хлорування алкінів.
Зважаючі на ті, что Потрійний зв Вў язок має Меншем реакційну здатність порівняно Із подвійнім, при обмеженій кількості галогенних за ПЄВНЄВ умів становится можливіть селективно Приєднання Hal2 самє до Подвійного зв Вў язку при одночасній наявності в молекулі и потрійного зв Вў язку, Наприклад:
СН Вє С-СН = СН2 + Br2 ------ Г CH Вє C-CHBr-CH2Br. p> Бутен-1-ін-3 3,4-Дібромбутін-1
(вінілацетілен)
2 Гідрогалогенування. Галогеноводні прієднуються до алкінів за стадіями за правилом Марковникова з Утворення спочатку моногалогенопохідніх алкенів, а при надлишком реагенту - гемінальніх дігалогеналканів (у якіх атоми галогенних сполучені з одним атомом карбону). Іноді для пріскорювання взаємодії до реакційної Суміші додаються каталізатори - HgCl2 чи CuCl2.
Особливо велике значення має має гідрохлорування ацетилену з Утворення вінілхлоріду, при полімерізації Якого добувають поліхлорвініл.
140-200 про C
CH Вє CH + HCl ----------------- Г CH2 = CH-Cl. p> Ацетилен CuCl2 Хлорвініл
Слід Зазначити, что Приєднання HBr до несіметрічніх алкінів проходити за механізхмом АЕ відповідно до правила Марковникова, а за наявності пероксидних Сполука (Н2О2 та ін.) проходити за механізмом АR нема за правилом Марковникова, оскількі при цьом віявляється ПЕРОКСИДНА ефект Харраша:
CH3-C Вє CH + 2HBr ----------- Г CH3-CH2-CHBr2.
Пропін H2O2 1,1-Дибромпропан
3 Гідратація - Реакція Кучерова. Приєднання води до потрійного зв Вў язку проходити за правилом Марковникова при нагріванні (900С) за наявності солей ртуті (ІІ) i сильних кислот. При цьом спочатку як проміжній продукт утворюється вініловій спирт (чі его похідне), Який піддається практично міттєвій ізомерізації.
Сполука, у якіх один и тієї самий атом карбону при подвійному зв Вў язку одночасно сполучення з гідроксільною Груп, назіваються енолят (загальна структура> C = CH-OH).
Ізомерізація енолів відбувається за правилом Ельтекова:
енолят у момент Утворення піддаються кетоенольному перегрупуванню у карбонільні Сполука: первінні вінілові спиртами ізомерізуються в Альдегіди, а вторинні - у кетони:
O
R-CH = CH-OH Гџ ----- Г R-CH2-C
енолят Альдегід H
(первинний)
RC = CH2 Гџ ---- Г RC-CH3.
OH енолят Про Кетон
(вторинно)
Реакції нуклеофільного Приєднання
Термінальні ацетіленові вуглеводні, что містять Потрійний зв'язок у крайньому положенні, здатні Виконувати роль нуклеофільної Частинку в реакціях з оксігенвміснімі Сполука, тоб вступаті у Реакції нуклеофільного Приєднання AN. Така властівість зумовлюється підвіщеною електронною Густиня потрійного зв'язку и помітною полярізацією зв'язку С-Н.
1 Ет...
