(о-), мета-(м-), пара-(п-). Радикали ароматичних вуглеводнів називають арильними радикалами. Радикал С6Н5 - називається феніл. br/>
. Фізичні властивості
Нижчі члени гомологічного ряду бензолу являють собою безбарвні рідини з характерним запахом. Щільність і показник заломлення у них значно вище, ніж у алканів і алкенів. Температура плавлення помітно вище, особливо у конденсованих багатоядерних вуглеводнів (табл.). Через високий вміст вуглецю всі ароматичні сполуки горять сильно коптять небо полум'ям. Бензол і його гомологи самі є хорошими розчинниками для багатьох органічних речовин. Всі ароматичні вуглеводні нерозчинні у воді і добре розчинні в більшості органічних розчинників: багато хто з них добре перегоняются з водяною парою. p align="justify"> Хімічні властивості
В
Бензол, незважаючи на те, що за складом він є ненасиченим з'єднанням, виявляє схильність переважно до реакцій заміщення, і бензольное ядро ​​дуже стійко. У цьому полягають властивості бензолу, які називають ароматичними властивостями. Останні характерні і для інших ароматичних сполук; проте різні заступники в бензольному ядрі впливають на його стійкість і реакційну здатність; в свою чергу бензольное ядро ​​впливає на реакційну здатність з'єднаних з ним заступників. Розглянемо наступні групи реакцій ароматичних вуглеводнів: а) реакції заміщення, б) реакції приєднання і в) дія окислювачів. p align="justify"> Реакції заміщення. При заміщенні в бензольному кільці можливі три типи реакцій в залежності від природи атакуючої частинки. p align="justify"> Радикальне заміщення SR.
R? + H: С6Н5? R-С6Н5 + H?
Якщо атакуючий реагент R?-радикал, що несе неспарений електрон, то водень, пов'язаний з атомом вуглецю ядра, відщеплюється з одним з електронів електронної пари ? - зв'язку. Такий тип заміщення називається радикальним. Реакція радикального заміщення рідко використовується в ароматичному ряду.
Нуклеофільне заміщення SN. При дії несуть негативний заряд нуклеофільних частинок на заміщений бензол С6Н5Х (де Х-заступник) відщеплюється група Х - пішов разом з парою ? - електронів, раніше здійснюють її зв'язок з ядром:
Z-+ X: С6Н5? Z-С6Н5 + Х-
Прикладом може служити реакція натрієвої солі бензолсульфокислоти з лугом. Ця реакція лежить в основі промислового способу отримання фенолу:
В
Для успішного протікання реакцій нуклеофільного заміщення в ядрі повинен знаходиться додатково один або краще два сильні електроноакцепторних заступника (-NO2,-SO3H,-CF3)
Електрофільне заміщення SE. ...
