тивості органічних сполук роблять значний вплив як усередині-, так і міжмолекулярні водневі зв'язки. Вплив останніх, особливо на фізичні властивості, є більш істотним, оскільки міжмолекулярні взаємодії призводять до збільшення молекулярної маси з усіма витікаючими наслідками.
Тепер спробуємо орієнтовно оцінити, наскільки широко представлені водневі зв'язку в органічній хімії. Всі органічні сполуки за самим рідкісним винятком утримують водень, тобто є кислотами Бренстеда, а найбільш часто входять до їх складу елементи-органогени (O, N, S, галогени) містять неподіленого пари електронів і можуть виступати в якості основних центрів. Враховуючи зазначене, можна сказати, що більшість органічних сполук потенційно здатне до утворення водневих зв'язків. За структурною формулою (Природа взаємодіючих груп і їх взаємне розташування) можна передбачити силу водневих зв'язків і їх характер (внутрішньо-або міжмолекулярні). При оцінці взаємного впливу атомів в молекулах обов'язково враховуються можливість утворення водневих зв'язків і їх подальший вплив на швидкість, механізм і напрямок реакцій. Оцінити вплив середовища (розчинника) на хід хімічного процесу часто стає можливим лише з урахуванням утворення водневих зв'язків. Таким чином, підготовка грамотного хіміка неможлива без оволодіння всім комплексом питань, пов'язаних з водневої зв'язком.
В
Розглянемо кілька найбільш характерних прикладів впливу водневих зв'язків на властивості органічних сполук. Насамперед це так звані прототропние процеси - Перетворення, пов'язані з перенесенням протона. Відомо, що енольними структури (Гідроксильна група знаходиться при вуглеці з кратній зв'язком = С-ОН) є нестійкими і в органічній хімії часто такі формули беруть у квадратні дужки як вказівку на їх нереальність, гіпотетичність. У той же час b -Дикетони та інші 1,3-дікарбонільних сполуки здатні існувати в двох формах: кетонної і енольної. Для ацетооцтового ефіру ці перетворення можуть бути представлені схемою.
Освіта енергетично менш вигідною енольної форми пояснюється як формуванням системи зв'язаних зв'язків С = С-С = О, що завжди є стабілізуючим чинником, так і тим обставиною, що між енольними гідрокси-лом і карбонільним киснем утворюється внутримолекулярная воднева зв'язок, понижуюча вільну енергію енольної форми як шляхом "закріплення" атома водню у більш електронегативного елемента, так і в результаті подовження ланцюга сполучення (Н-зв'язок включена в кругову ланцюг сполучення). З урахуванням водневих зв'язків не тільки пояснюють реальність енольної структури, але й кількість цієї форми в таутомерної системою. На стан кето-енольними рівноваги великий вплив надає природа розчинника. Максимальна кількість енольної форми наголошується в нейтральних неполярних розчинниках (вуглеводні). У водних розчинах кількість енольної форми незначно, так як вода конкурентно утворює з карбонільним киснем міжмолекуля...
