и З 5 Н 10 - З 16 Н 32 - рідини, починаючи з З 17 Н 34 , - тверді речовини. Температури кипіння циклоалканов вище, ніж у соответвуют алканів. Це пов'язано з більш щільною упаковкою і сильнішими межмолекулярними взаємодіями циклічних структур.
Хімічні властивості циклоалканов сильно залежать від розміру циклу, що визначає його стійкість. Трьох-і четирехчленние цикли ( малі цикли ), будучи насиченими, тим не менше, різко відрізняються від всіх інших граничних вуглеводнів. Валентні кути в циклопропаном і ціклобутане значно менше нормального тетраедричного кута 109 п‚° 28 ', властивого sp 3 -гібридизували атому вуглецю.
В
Це призводить до великої напруженості таких циклів і їх прагненню до розкриття під дією реагентів. Тому циклопропан, циклобутану та їх похідні вступають в реакції приєднання , проявляючи характер ненасичених сполук. Легкість реакцій приєднання зменшується із зменшенням напруженості циклу в ряді:
циклопропан> циклобутану>> циклопентан.
Найбільш стійкими є 6-членні цикли, в яких відсутні кутовий і інші види напруги.
Малі цикли (С 3 Н 6 - З 4 Н 8 ) досить легко вступають в реакції гідрування:
В
Циклопропан і його похідні приєднують галогени і галогеноводороди:
В
В інших циклах (починаючи з С 5 ) кутове напруга знімається завдяки неплоскому будовою молекул. Тому для циклоалканов (С 5 і вище) внаслідок їх стійкості характерні реакції, в яких зберігається циклічна структура, тобто реакції заміщення .
В
Ці з'єднання, подібно алканів, вступають також у реакції дегідрування, окиснення у присутності каталізатора та ін
В В
Настільки різке відмінність у властивостях циклоалканов залежно від розмірів циклу призводить до необхідності розглядати не загальний гомологічний ряд циклоалканов, а окремі їхні ряди за розмірами циклу. Наприклад, в гомологічний ряд циклопропану входять: циклопропан З 3 Н 6 , метілціклопропан З 4 Н 8 , етілціклопропан З 5 Н 10 і т.д.
Застосування
Найбільше практичне значення мають циклогексан, етілціклогексан. Циклогексан використовується для отримання циклогексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму, а також в якості розчинника. Циклопропан використовується в медичній практиці в якості інгаляційного анестезуючого засобу.
Список використаної літератури
В
1. Хімія: Органічна хімія: Навчальне видання для 10 кл. середовищ. шк. - Москва, Просвещение, 1993
2. Глінка Н.Л. Загальна хімія. -25-е вид., Испр. - Л.: Хімія
3. Артеменко А.І. Органічна хімія: навч. для будує. ...
