заступниках.
циклобутану, циклопентан та їх конформації
Циклічні з'єднання - це такі органічні сполуки, в яких вуглецеві атоми складають замкнуті ланцюги, тобто цикли. Найпростішими представниками таких сполук є циклопарафіни або циклоалкани.
Міцність зв'язків у циклічних сполуках залежить від числа атомів, що беруть участь у освіті циклу. Вона визначається ступенем його напруженості, обумовленої зміною валентних кутів атомів циклу і відхиленням цих атомів від нормального напряму.
Для циклопропану меж'ядерние кути становлять 60 Вє, як в рівносторонньому трикутнику, для циклобутану - 90 Вє, як у квадраті, а в циклопентаном - 108 Вє, як у правильному п'ятикутнику. Нормальний валентний кут для атома вуглецю - 109,5 Вє. Тому при розташуванні в названих з'єднаннях всіх атомів вуглецю в одній площині зменшення валентних кутів складає в циклопропаном - 49,5 Вє, в ціклобутане - 19,5 Вє, в циклопентаном - 1,5 Вє.
Чим більше відхилення валентного кута від нормального, тим більше напружені і, отже, неміцні цикли. Однак на відміну від циклопропану циклобутану і циклопентан мають неплоскі цикли. Один з атомів вуглецю безперервно виходить з площини. Циклобутану існує у вигляді неплоских В«складенихВ» конформацій. Циклопентан характеризується конформацией В«конвертВ». Таким чином, обговорювані цикли знаходяться в коливальному русі, що приводить до зменшення В«заслоненнийВ» атомів водню у сусідніх вуглецевих атомів і зниженню напруги.
Циклогексан і його конформації
Для циклогексану, як правильного шестикутника, меж'ядерние кути становлять 120 Вє. Якби молекула циклогексану мала плоске будову, то відхилення від нормального валентного кута атома вуглецю становило: 109,5 Вє -120 Вє = 10,5 Вє. p> Однак циклогексан і великі цикли мають неплоскому будову. У розглянутій молекулі циклогексану зберігаються звичайні валентні кути за умови його існування у двох конформаціях В«кріслаВ» і В«ванниВ». Конформація В«кріслаВ» менш напружена, тому циклогексан існує переважно у вигляді конформеров I і III, причому цикл зазнає безперервну інверсію (inversio - з латинського перевертання, перестановка) з проміжним утворенням конформера II:
В
вісь симетрії II III I
Дванадцять зв'язків C-H, які є у циклогексану в конформації В«кріслаВ», діляться на два типи. Шість зв'язків спрямовані радіально від кільця до периферії молекули і називаються екваторіальними зв'язками (e - зв'язку), інші шість зв'язків спрямовані паралельно один одному й осі симетрії і називаються аксіальними (a - зв'язку). Три аксіальні зв'язку спрямовані в одну сторону від площини циклу, а три - в іншу (мається чергування: вгору-вниз).
Властивості циклоалканов
Фізичні властивості циклоалканов закономірно змінюються з ростом їх молекулярної маси. Пpи нормального зношення умовах ціклопpопан і циклобутану - гази, циклоалкан...
