ізією і двома стрілецькими бригадами, намічалося з району Старої Руси направити на Холм, щоб повністю оточити угруповання противника.
Бій за місто Холм почалися в 4:00 ранку 18 січня. Раптовою атакою з трьох напрямків партизани увірвалися в місто, з боєм займаючи будинок за будинком, квартал за кварталом: до 11 години дня вони звільнили більшу частину міста. Вісім годин партизани трималися в місті, але передові частини тридцять третій стрілецької дивізії не змогли до цього часу пробитися до Пагорба. На допомогу холмському гарнізону ворог кинув з боку станції Локня два батальйони 396-го полку 218-ї піхотної дивізії, але біля села Сопки, що стоїть на шосе Холм - Локня, їх зустріли із засідок партизани, які протягом 12-годинного бою завдали цим батальйонам великі втрати. У другій половині дня 18 січня партизанські загони через нестачу боєприпасів були змушені відійти на вихідні позиції.
У боях за Холм і на підступах до нього партизани знищили близько 500 ворожих солдатів і офіцерів, 70 автомашин, розгромили радіовузол і 2 польові радіостанції.
На світанку 21 січня підрозділу 164-го, і 73-го полків увірвалися на околиці міста і почали просуватися до річки. Розгорнулися запеклі вуличні бої. Особливо успішно діяв сімдесят третій полк, наступавший з південного заходу. Німці тричі переходили в контратаку проти нього і тричі відкочувалися, несучи великі втрати. За добу полк оволодів шістьма кварталами, захопив близько 70 автомашин з продовольством і озброєнням. 82-й полк вів бій на південній околиці. Противник відбивав його атаки масованим вогнем. Чіпляючись за кожен будинок, гітлерівці чинили всі возраставшее сопротивление: їм нікуди було відступати, гарнізон фактично опинився в оточенні. Всі виходи з міста знаходилися в наших руках. Раз у раз над бойовими порядками тридцять третій дивізії з'являлися німецькі літаки. Гітлерівці не шкодували бомб, а спустошивши бомбові люки, ворожі льотчики вели вогонь верб бортової зброї. Незважаючи на це, два полки Червоної армії, що наступали із заходу, продовжували наполегливо атакувати. Вони повністю очистили західну частину Холма, захопили міст через річку. Подальше просування було зупинено сильним кулеметним вогнем зі східного берега. Дії Червоної армії могли бути і більш успішними. Як з'ясувалося згодом, командування фронту планувало завдати удару одночасно силами партизанів і регулярних частин. Причому народні месники отримали розпорядження своєчасно і зробили все, що від них вимагалося. Але біда в тому, що удари виявилися розрізненими.
Представляють інтерес, спогади латиша-добровольця, що знаходився в місті взимку 1942 р .:" Партизани розглядали зону навколо Пагорба як ідеальну базу для своїх дій, а німці вважали саме місто ідеальною базою для своїх операцій проти партизанів. З цього центру ми могли легко і зручно ліквідувати зосередження партизанів у всій окрузі.
Але життя часто розпоряджається зовсім інакше, ніж ми плануємо. За кілька днів, як за помахом чарівної палички, все змінилося, і Холм увійшов до книги з історії Другої світової війни як місто обложене-фортеця. Сім доріг, утворюючи зірку, сходилися в Холмі, роблячи його позицію ключовий серед оточуючих боліт і надаючи місту надзвичайну стратегічну значимість."
Займана захисниками фортеці площа становила всього два з половиною квадратних кілометри, а пізніше зіщулилася до трохи більше кілометра. Обороняли її від 5 тис. До 5,5 тис. Чоловік. Частиною фронт котла пролягав прямо по центру міста. Солдати знали кожен будинок, все руїни, дерева і воронки снарядів і авіабомб між північним кладовищем, крутим поворотом дороги, в'язницею ГПУ та відділом міліції з яром позаду нього. Це було чотири найпам'ятніших опорних пункти фортеці. Облягали її три радянські стрілецькі дивізії, день за днем ??бросавшиеся на штурм.
Повітряний міст проведений в Холм був успішним для німецьких військ, 3,5 тис. солдатів 281-ї піхотної дивізії генерал-майора Шерера відбивали атаки, перебуваючи на клаптику землі діаметром в одну і чверть милі, хоча війська Червоної армії прострілювали їх позиції в місті з усіх боків.
Місця для посадкової смуги не вистачало, і тому Ju - 52 були змушені сідати на покритий снігом луг на нічийній землі під самим носом у радянських військ. Швидко відкривалися люки і на ходу скидалися вантажі. І літаки тут же злітали, щоб не потрапити під вогонь радянської артилерії.
Всякий раз, коли з-за лісу на заході з'являвся Юнкерс або два з планерами на буксирі, для гарнізону наступали дуже хвилюючі хвилини. Якщо пілоти відчіплювали планери всього на кілька секунд раніше, ніж потрібно, вони приземлялися на території росіян. Навіть коли планер торкався землі в правильній точці, для забезпечення за собою цінного вмісту літального апарату німцям якнайшвидше довод...
