ю. Та й Вітаутас не міг змиритися з такою втратою і в 1401 р. став готуватися до нової війни.
Побоюючись, що Ковенська фортеця, потрапивши в руки ворогів, стане дуже небезпечним місцем, Вітаутас наказує вивести з міста всі знаряддя і підірвати укріплення, як тільки підійде противник. Так і було зроблено, а через рік був зруйнований і Божий острів, який більше не відтворювався.
У ті часи, коли литовці були без союзників, їм доводилося віддавати німцям на знак миру і дружби Жмудь, а якщо мирилися з росіянами і поляками, повертали ці землі назад. Перелом на користь литовської історії відбувся в 1410 р. після грандіозних, великомасштабних боїв під Грюнвальдом, між з'єднаними силами Польщі, Литви та Західної Русі з одного боку і хрестоносцями з іншого. Тільки після цієї битви Жмудь, а з нею і Ковно увійшли остаточно до складу Великого Князівства Литовського за договором 1411
У 1413 р. в Гродно на сеймі відбулася федерація Литовського Великого Князівства з Польщею. Ця подія відіграла важливу роль в історії не тільки Ковно, а й усієї Литви. Союзні держави вирішили вести Жмудь по шляху християнської освіти, яке так безуспішно протягом близько 200 років хрестоносці проповідували вогнем і мечем. Король з Великим князем, королева Ядвіга й вів. княгиня Анна з численним духовенством прибутку для цієї мети в Ковно. Тут обидві государині залишилися, а Ягайло з Вітаутасом по річці відправилися в Жмудь для проповіді слова Божого. Після була заснована жмудській єпархія.
Значення Ковно в країні починає рости з початку XV століття: місто процвітає, він стає великим торговим пунктом, де стали полягати значні угоди. Для Ковно починався золотий вік, вік розквіту і торгівлі.
Під час Сигізмунда Кейстутовича від 1432 місто по своєму торгівельному значенням знаходиться нарівні з Смоленськом, Києвом, Мінськом. При Казимирі Ягайлович (1440-1492) Ковно ще більше перетворився і став вважатися одним з головних міст Великого Литовського Князівства, керованих за Магдебурзьким правом. Місто росло і процвітав, ширилися володіння городян, була затверджена Успенський ярмарок, побудовані цегляна фабрика і картонний завод. З 1540 вівся вже строгий витрата і прихід міста. Стежили за чистотою водостічних труб, виправляли стіни міста, будували нові будинки. Сам король польський Генріх Ваза в 1574г., Затвердив всі права, даровані Ковно, і назвав це місто приносить честь державі.
Але були часи, коли мешканці Ковно змушені були залишати свої будинки і поневірятися по лісі. З 1588 р. в місті лютувала морова язва, і тільки морози в 1590 р. припинили епідемію. У наступні 2 роки були рясні врожаї, і місто знову розцвів. Литовські і німецькі купці стежили за містом і відбудовували нові будинки. У Ковно були 4 факторії: Голландська, Англійська, Прусська та Шведська.
У 1655 р. місто знову зазнав лихо. Шведські війська розграбували Ковно і спалили багато будинків. Гетьман Литовський князь Януш Радзивілл з союзниками в Кейданях (Кедайняй) здалися шведам. Двом полководцям 1661 р. Христофору Пацу (литовський канцлер) і Христофору Сапеге вдається очистити місто від ворогів, але до того часу він вже був спустошений.
Уряд, бажаючи відродити колишню славу міста,?? Свободу Ковенський жителів від громадських та митних податків на 10 років вперед. Допомагав місту і король...
