зпаду останнього: гомопірокатехін, вератрова і протокатеховую кислоти.
Для папаверину, в ході вивчення процесів його окислення і розпаду, виведена наступна формула будови, що пояснює всі його реакції:
. Похідні фенантрідіна лікорін З 16 Н 17 O 6 N
лікорін був виділений Морішіма в 1897 р з цибулин Lycoris radiata Herb. (синонім. - Nerine Japonica). Морішіма приписував лікорпну складу З 32 H 32 0 8 N 2. Ще раніше (1877) Джеррард отримав з цибулин Narcissus pstudo-narcissus L. алкалоїд, названий їм нарціссіном. Обидва ці алкалоїду виявилися ідентичними, і за ними було залишено назву лікорін. Гортер (1919-1920) знайшов цей же алкалоїд в ряді рослині сем. амарилісових, а саме: Buphane disticha Herb., Zephyranthes rosea Lidl., Crinum asiaticum L., С.giganteum Andr., С. pratense Herb., Amaryllis belladonna L., Narcissus orientalis L.
лікорін був також виділений Н.К. Юрашевскім в 1938 р з цибулин Ungernia sewerzowii (Rgl.) B.Fedtsch, U.tadschicorum Vved.
У 1946 р Н.Ф. Проскурніна і Л.Я. Арешкіна виділили з цибулин підсніжника Воронова -Galanthus woronowii A.Los. алкалоїд, названий галантідіном, які опинилися ідентичним з лікорін. Цей алкалоїд знайдений останнім часом Р.А. Коновалової в цибулинах білоцвіт літній -Leucojum aestivum L. Нарешті в 1950 р Н.Ф. Проскурніна і Н. Ісмаїлов виділили лікорін з Sternbergia Fischeriana (Herb.) Roem.і S.lutea (L.) Ker-Gawl.
Фізичні властивості
лікорін - кристалізується зі спирту в призмах, темп. пл. 11 ^ 280 ° C (з разлож.), [?] D=- 129 ° (С 2 Н 5 ОН). Розчиняється у воді, важко розчинний у спирті й ефірі. Дає добре кристалізуються солі: хлор гідрат (голки), темп. пл. 217 ° С, [?] D=+ 43 °, і пікрати, темп. пл. 196 ° C.
Хімічні властивості і будова
лікорін З 16 Н 17 O 4 N - третинне підставу, не містить групи gt; NСН 3. Два кисневих атома знаходяться у вигляді метілендіоксігруппи, а два - у вигляді двох гідроксильних груп, що підтверджується отриманням діацетільного похідного.
лікорін - ненасичене підставу, що переходить при каталітичному гідруванні в дігідролікорін. При окисленні лікорін перман-ганат калію виходить гідрастовая кислота, що вказує на становище метілендіоксі-групи в ароматичному кільці.
Отримання фенантрідіна при перегонці лікорін з цинковим пилом дало цінну вказівку на те, що лікорін є похідним фе- нантрідіна.
Третинний характер азоту, відсутність групи gt; NСН 3 і подвійного зв'язку у азоту дозволили припустити, що азот в лікорін коштує в вузловій точці двох конденсованих кілець, беручи участь в утворенні четвертого циклу з двома відсутніми вуглецевими атомами. Це було підтверджено вивченням продуктів розпаду лікорін за Гофманом і Емде.
На підставі цих та інших даних, встановлених Кондо співробітниками, для лікорін була запропонована наступна формула:
12. Галантамін З 17 Н 21 O 3 N
Фізичні властивості
Галантамин - кристалізується з води або бензолу, темп, пл. 117-119 ° С, [?] D=- 118,8 ° (С 2 Н 5 ОН). Легко розчинний у спирті, ацетоні і хлороформі, важко розчинний в бензолі, ефірі і воді. Дає добре кристалізуються солі: хлоргідрат, темп. пл. 256-257 ° C, бромгідрат, плавиться при 246-247 ° C, перхлорат, темп. пл. 223-224 ° C, і нітрат, темп. пл. 224-225 ° C.
Хімічні властивості і будова
Галантамин З 17 Н 21 O 3 N-містить метілімідную, метоксільние і гідроксильну групи. Дає моноацетільное похідне, темп. пл. 129- - 130 ° С. Третій атом кисню знаходиться в неактивній формі. Формула галантаміну може бути розгорнута в С 15 Н 14 (NСН 3) (ОСН 3) (ОН) (O-).
При каталітичному гідруванні галантамина повільно поглинаються два атоми водню, утворюючи дігідросоедіненіе, темп. пл. 116- 118 ° С. Галантамін дає іодметілат, темп. пл. 278-279 ° С, [?] D=- 94,5 ° (у воді). Піддаючи іодметілат гофманскім розпаду при нагріванні з лугом, отримують дес-N-метілгалантамін З 18 Н 23 OзN, темп. пл. 80-82 ° C. При повторному гофманскім розпаді виходить незмінена речовина.
Властивості галантаміну і його спільне знаходження в рослині з галантином і лікорін дозволили Н. Ф. ПРОСКУРНІН і А. П. Яковлевої розглядати галантамін як похідне 1-етил - 1N-метілфенантрідіна:
13. Гіндарін C 21 H 25 O 4 N
Отримано з цибулин рослини Stephania glabra Miers. сем. Menispermaceae (луносемянніковие).
Фізичні властивості
Кристалізується зі спирту, петролейного ефіру і ацетону, плав...
