і посилюються при введенні заступників II роду.
4. Способи отримання
Виробництво фенолу в промисловому масштабі здійснюється трьома способами:
- кумольним метод. Цим способом отримують більше 95% всього виробленого в світі фенолу. У каскаді барботажних колон кумол піддають некаталітичного окисленню повітрям з утворенням гідропероксиду кумолу (ЦПК). Отриманий ЦПК, при каталізі сірчаної кислотою, розкладають з утворенням фенолу і ацетону. Крім того, цінним побічним продуктом цього процесу є О±-метілстірол.
- Близько 3% всього фенолу отримують окисленням толуолу, з проміжним утворенням бензойної кислоти.
- Весь інший фенол виділяють з кам'яновугільної смоли.
4.1 Окисленням кумолу
Феноли виділяють з кам'яновугільної смоли, а також з продуктів піролізу бурого вугілля і деревини (дьоготь). Промисловий спосіб отримання самого фенолу З 6 Н 5 ОН заснований на окисленні ароматичного вуглеводню кумолу (ізопропілбензол) киснем повітря з подальшим розкладанням получающейся гидроперекиси, розведеної H 2 SO 4 . Реакція проходить з високим виходом і приваблива тим, що дозволяє отримати відразу два технічно цінних продукту - Фенол і ацетон. Інший спосіб-каталітичний гідроліз галогензамещенних бензолів. br/>
В
4.2 Отримання з галогенбензолов
При нагріванні хлорбензолу і гідроксиду натрію під тиском отримують фенолят натрію, при подальшій обробці якого кислотою утворюється фенол:
З 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> З 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
4.3 Отримання з ароматичних сульфокислот
Реакція проводиться при сплаві сульфокислот з лугами. Спочатку утворюються феноксид обробляють сильними кислотами для отримання вільних фенолів. Метод зазвичай застосовують для отримання багатоатомних фенолів:
В
4.4 Отримання з хлорбензолу
Відомо, що атом хлору міцно пов'язаний з бензольні кільцем, тому реакцію заміни хлору на гідроксильну групу проводять в жорстких умовах (300 В° С, тиск 200 МПа):
C6H5-Cl + NaOH -> C6H5-OH + NaCl
5. Застосування фенолів
Розчин фенолу використовують як дезинфікуючого засобу (карболова кислота). Двоатомні феноли - пірокатехін, резорцин (рис. 3), а також гідрохінон ( пара- дигідроксибензол) застосовують як антисептики (антибактеріальні знезаражувальні речовини), вводять до складу дубителів для шкіри і хутра, як стабілізатори мастильних масел і гуми, а також для обробки фотоматеріалів і як реагенти в аналітичній хімії.
У вигляді окремих сполук феноли використовуються обмежено, зате їх різні похідні застосовують широко. Феноли служать вихідними сполуками для отримання різноманітних...
