:
В В В
3.7 Конденсація з карбонилсодержащих сполуками
При нагріванні фенолу з формальдегідом у присутності кислоти утворюється фенолформальдегидная смола:
В
фенолформальдегидная смола
Конденсацією фенолу з ацетоном в кислому середовищі отримують 2,2 - ді (4-гідроксифеніл) пропан, отримав промислове назва бісфенол:
В
Бісфенол
2,2 - ді (4-гідроксифеніл) пропан-ді (4-оксифеніл) діметілметан
Обробкою бісфенолу фосгеном в піридині отримують лексан:
В
Лексау
У парісутствіі сірчаної кислоти або хлориду цинку фенол конденсується на фталевий ангідрид з утворенням фенолфталеїну:
В
Фталевий ангідрид Фенолфталеїн
При сплаві фталевого ангідриду з резорцином в присутності хлориду цинку відбувається аналогічна реакція і утворюється флуоресцеїн:
В
Резорцин Флуоресцеїн
3.8 Перегрупування Кляйзена
Феноли вступають в реакції алкілування по Фриделю-Крафтс. Наприклад, при взаємодії фенолу з аллілбромідом в присутності хлориду алюмінію утворюється 2-аллілфенол:
В
Цей же продукт утворюється і при нагріванні аллілфенілового ефіру в результаті внутрішньомолекулярної реакції званої перегрупуванням Кляйзена:
В
Аллілфеніловий ефір 2-Аллілфенол
Реакція:
В
Проходить по наступному механізму:
В
Перегрупування Кляйзена відбувається також і при нагріванні аллілвінілового ефіру або 3,3 - диметил - 1,5 - гексадіена:
В
3.9 Поліконденсація
Поліконденсація фенолу з формальдегідом (З цієї реакції відбувається утворення фенолформальдегидной смоли:
В
3.10 Окислення
Феноли легко окислюються навіть під дією кисню повітря. Так, при стоянні на повітрі фенол поступово забарвлюється в рожево-червоний колір. При енергійному окислюванні фенолу хромової сумішшю основним продуктом окислення є хинон. Двоатомні феноли окислюються ще легше. При окисленні гідрохінону утворюється хинон. p> 3.11 Кислотні властивості
Кислотні властивості фенолу проявляються в реакціях з лугами (збереглося старовинна назва В«карболова кислота В»):
З 6 Н 5 ОН + NaOH <-> C 6 H 5 ONa + Н 2 O
Фенол, проте, є дуже слабкою кислотою. При пропущенні через розчин фенолятов вуглекислого або сірчистого газів виділяється фенол - така реакція позивает, що фенол - слабша кислота, ніж вугільна і сірчиста
C 6 H 5 ONa + СO 2 + Н 2 O -> З 6 Н 5 ОН + NaHCО 3
Кислотні властивості фенолів послаблюються при введенні в кільце заступників I роду ...
