ук. Тому в даний час кам'яновугільну смолу піддають ретельної переробці. Шляхом перегонки її поділяють на такі фракції: 1) легке масло, tкип до 160 оС (до 2%), 2) середня масло, tкип 160-230 оС (до 12%), 3) тяжкий або креозотове масло, tкіп230-270 оС (до 10%), 4) антраценове або зелене масло, tкип 270-360 оС (до 23%), 5) пек - залишок від перегонки (до 60%).
З легкого масла отримують бензол, толуол, ксилоли; із середнього - нафталін, феноли, піридин; з важкого - в основному нафталін; з антраценового - антрацен, фенантрен та ін Пек - чорна тверда маса, що розм'якшується при нагріванні; застосовується як будівельний матеріал, для покриття доріг тощо
. Отримання з аліфатичних вуглеводнів. При пропущенні алканів з нерозгалуженим ланцюгом, що мають не менше шести атомів вуглецю в молекулі, над нагрітою платиною або оксидом хрому відбувається дегидроциклизация - освіта арена з виділенням водню:
В
. Дегидрирование циклоалканов. Реакція відбувається при пропущенні парів циклогексану і його гомологів над нагрітої платиною:
В
. Отримання бензолу тримеризация ацетилену за методом Н.Д. Зелінського:
В
. Отримання гомологів бензолу з реакції Фріделя-Крафтса: типове електрофільне заміщення в ароматичному ядрі; роль каталізатора зводиться до генерації атакуючої частинки - алкіл-або ацілкатіона. Нижче розглянуті приклади взаємодії бензолу з етілхлорідом і хлорангідридом оцтової кислоти:
H5CI + AlCl3? C2H5 + + [AICl4]? H5 + + C6H6? C6H5C2H5 + H +
CH3COCl + AlCl3? CH3CO + + [AlCl4]? CO + + C6H6? CH3COC6H5 + Н +
[AlCl4]? + Н +? HCl + AlCl3
. Сплавлення солей ароматичних кислот з лугом:
В
4. Механізм реакцій електрофільного заміщення в ароматичному ряду
Для сполук ароматичного характеру, що мають замкнуту ? - електронну систему, найбільш характерні реакції з електрофільними агентами. За допомогою кінетичних методів, що більшість реакцій електрофільного заміщення в ароматичному ряду протікає по двостадійна механізму. На першій, повільною стадії відбувається порушення ароматичної системи і перехід атакується атома вуглецю в стані sp3-гібридизації:
H
Х + + ArH? Ar +
X
Друга, швидка, стадія супроводжується відновленням ароматичної структури і внаслідок виграшу енергії протікає легко і швидко:
H
