fy"> Ar + + В - < span align = "justify">? ARХ + ВН
X
Протікання першій стадії зазвичай здійснюється з проміжним утворенням так званого ? -комплексу. ? -комплекси являють собою координаційні сполуки, в яких донором є ароматичні сполуки, що мають легко полярізуємостью ? - електрони, а акцепторами-галогени, галогеноводороди, сильні мінеральні кислоти, безводні галогеніди деяких металів та інші сполуки, що мають з різних причин велику спорідненість до електронів.
? - комплекси не є звичайними хімічними сполуками, в яких електрофільна частинка зв'язується ковалентним зв'язком з конкретним атомом реагує речовини. Вони побудовані об'ємно, так як найбільша ? - електронна щільність ароматичних сполук розташована по обидві сторони бензольного кільця:
В
У багатьох випадках ? - комплекси вдалося ідентифікувати, найчастіше за допомогою спектральних методів.
На відміну від ? - комплексів ? - Комплес являють собою істинно хімічні сполуки, в яких електрофільний агент Х + утворює ковалентний зв'язок за рахунок двох ? - електронів однієї з зв'язків бензольного кільця. У ? - комплексі один з атомів вуглецю бензольного кільця переходить в стан sp3-гібридизації, в якому всі чотири зв'язку спрямовані під кутом 1090 . При цьому порушується симетрія бензольного кільця, а група Х + і атом водню виявляються виведеними з площини кільця:
В
Решта чотири ? - електрона бензольного кільця рівномірно розподіляються між п'ятьма атомами вуглецю, утворюючи В«структуру ціклопентадіенілкатіонаВ». Ця структура менш стійка, ніж ароматична.
Електронодонорні заступники, підвищуючи електронну щільність в ароматичному ядрі, збільшують стабільність як ? -, так і ? - комплексу при електрофільному заміщенні.
Реакції електрофільного заміщення завершуються отщеплением від ? - комплексу протона і відновленням ароматичної систе...
