овуються в похідні гідроксиламіну. ​​
В
Таке окислювання протікає складно, так як гідроксиламіни самі легко окислюються. У разі первинних амінів кінцевими продуктами окислення є нітросполуки, наприклад:
В
Первинні аміни, в яких аміногрупа з'єднана з третинним атомом вуглецю, окислюються в нітросполуки перманганатом калію у водному ацетоні.
В
Аміни, містять атоми водню в ? -положенні, при дії сильних окислювачів (KMnO4) дають суміш речовин, у якій переважають карбонільні з'єднання. Процес протікає через проміжне утворення імінів, які при гідролізі дають альдегіди або кетони.
В
(R = Alk; R/= H, Alk)
.12 Окислення вуглеводів
Окислення вуглеводів - найважливіший процес у всякому живому організмі. У добовому раціоні людини і тварин переважають вуглеводи, організми тварин не здатні синтезувати вуглеводи з неорганічних речовин. Вони отримують їх від рослин з їжею і використовують в якості головного джерела енергії, одержуваної в процесі окислення:
(H2O) y + xO2? xCO2 + yH2O + енергія.
3.12.1 Окислення моносахаридів
Самими простими вуглеводами є моносахариди (альдози, приклад глюкоза; кетози, приклад фруктоза). Існує чотири важливих методу окислення альдози: а) реактивом Фелінга або Толленса, б) бромної водою, в) азотною кислотою, г) надйодной кислотою. p align="justify"> альдози і кетози відновлюють реактив Толленса до альдегідів. Вони так само відновлюють реактив Фелінга. Однак ці реакції не дуже корисні, тому що за допомогою них не можна відрізнити альдози від кетоз. Також окислення реактивом Фелінга або Толленса не можна застосувати для отримання глюконова кислот з Альдози. Обидва ці реактиву є лужними, а обробка цукрів лугами може призвести до ізомеризації або розриву ланцюга. p align="justify"> бромні вода окисляє альдози, але не кетози, це кислий реагент і він викликає изомеризацию молекули. Тому за допомогою бромної води можна відрізнити альдози від кетоз, і її використовують для синтезу глюконової кислоти з альдози:
В
Обробка альдози азотною кислотою викликає окислення СНО-групи і СН2ОН - групи і призводить до утворення дикарбонової (цукрових) кислоти.
Подібно іншим сполукам, що містить групи ОН або = О при сусідніх атомах вуглецю, вуглеводи піддаються окислювальному розщепленню йодною кислотою (реакція Малапрада).
.12.2 Окислення дисахаридів
Дісахаріди також піддаються реакціям окислення. При обережному окисленні дисахаридів альдегідна група відновлюючого залишку моносахарида перетворюється на карбоксильну і виходять кислоти, які називаються альдобіоновимі. Наприклад, при окисленні лактози бромної водою утворюється лактобіоновая кислота:
В
Окислення дає можливість визначити, залишок якого моносахарида знаходиться на восстанавливающем кінці.
.12.3 Окислення полісахаридів
Окислення полісахаридів у водних розчинах хлору, як це відбувається при отбелке целюлози, викликає розщеплення гликозидних зв'язків по радикальному механізму. Утворюється головним чином D-глюконова кислота. Проте в обробленої хлором целюлозі були ідентифіковані і численні інші монокарбонові кислоти. p> Існує метод розщеплення полісахаридних ланцюгів, званий дегідратація за Смітом. Він заснований на окисленні полісахариду солями йодної кислоти - перйодати. При цій реакції <# "justify"> 4. Список літератури
1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органічна хімія. У 4-х частинах (частина 1-3). Москва. Біном. Лабораторія знань, 2004
. Barton Sir Derek, Ollis W. David. Comprehensive Organic Chemistry. Пер. з англ. Торгова В.І., Цвєткова Ю.Є. Загальна органічна хімія (том 1-3). Москва, В«ХіміяВ», 1983
. Кері Ф., Санберг Р. Поглиблений курс органічної хімії (книга 2). Москва, В«ХіміяВ», 1981
. Хейнс А. Методи окислення органічних сполук. Москва, В«МирВ», 1988
. Моррісон Р., Бойд Р. Органічна хімія. Москва, В«МирВ», 1974
. Травень В.Ф. Органічна хімія (том 1). Москва, В«АкадемкнигаВ», 2004
. Костіков Р.Р., Кузнєцов М.А., Новіков М.С., Соколов В.В., Хлєбніков А.Ф. Практикум з органічного синтезу, Санкт-Петербург, 2009
. Вейганд-Хільгетаг. Методи експерименту в органічній хімії, Москва, В«ХіміяВ», 1968
. Марч Дж. Органічна хімія (в 4 томах). Москва, В«МирВ», 1988
. Беккер Г., Бергер В., та ін Органікум. Практикум з...
