багатоцентрових досліджуваних сполук можна було очікувати утворення різних продуктів, з участю різних реакційних центрів, нами запропонована наступна схема взаємодії.
В
Нуклеофільність реагент - бензиламінів - розкриває цикл з утворенням аміду А, який здатний гетероціклізоваться по декількох напрямках: з утворенням продуктів гетероциклізації за участю атома азоту гідразонного фрагмента, що призводить до зміщенням піразоліл (шлях a). Враховуючи, що аміди незаміщених оксокислот здатні гетероціклізоваться з використанням амідного атома азоту, нами запропонована схема гетероциклізації з використанням цього реакційного центру (Шлях b). Реалізація цього напрямку і призводить до утворення 3-арил (гетарил) гідразонів-3Н-пірол-2-онов. p> Спектральні характеристики і квантово-хімічні розрахунки повністю підтверджують утворення похідних N-бензил-5-арил-3-арил (гетарил) гідразонів-3Н-пірол-2-онов.
Таким чином, були проведено взаємодія 3-арил (гетарил) гідразонів-3Н-фуран-2-онов з бензиламіном. Вперше отримані N-гетероаналоги гідразонозамещенних 3-фуран-2-онов і охарактеризовані з залученням даних фізико-хімічних досліджень представляють інтерес як потенційних біологічно активних речовин. br/>
3. Експериментальна частина
3.1 Використовувані реактиви
реактивымаркаГОСТацетончГОСТ 2603-71кіслота солянаяхчГОСТ 3181-67нітріт натріячдаГОСТ 4197-77спірт етіловийчТУ 19П-36-69уксусная кіслотачГОСТ 4523-65уксусний ангідрідчГОСТ 58-15-69хлорістий алюмінійосчТУ 6-09-2267-72бензолчдаГОСТ 5139-63толуолчдаГОСТ 5789-69янтарний ангідрідчТУ 6-09-3611-74спірт ізопропіловийчТУ 16П-8-71серная кіслотахчГОСТ 3181-32м-фенілендіамінчдаГОСТ 5826-78п-фенілендіамінчТУ ефірхчТУ-6-09-234-65
.2 Основні фізико-хімічні методи аналізу, що використовуються в роботі
Контроль за ходом реакції, якісний аналіз складу реакційних сумішей, ідентифікація виділених сполук здійснювалися за допомогою методів тонкошарової хроматографії, елементного аналізу, ІЧ-спектроскопії.
. Аналіз методом ТШХ проводився на платівках Silufol-UV 254; елюент - гексан: ацетілацетат: хлороформ (2:2:1), проявник - пари йоду. p align="justify">. ІЧ-спектри знімали на ІК Фур'є-спектрометрі ФСМ 1201 в таблетках KBr. p align="justify">. Спектр ЯМР 1 Н записаний на приладі
Bruker MSL-400, робоча частота - 400 МГц, внутрішній стандарт - ТМС, розчинник - дейтерохлороформ;
3.3 Методики синтезів. Отримання 4-оксо-4-арілбутанових кислот. Феніл-4-оксобутановая кислота (1а)
В
а
У літрову трехгорлую колбу з мішалкою і зворотним холодильником поміщають 34 г (0.34 моль) ангідриду буршт...
