ктом (табл. 2).
Оскількі електроно-донорних замісник утворює з кільцем Загальну відмінюванні систему, то відбувається перерозподіл Електронної Густиня таким чином, что найбільша ее частина зосереджується в про-і n-положеннях на атомах С - з цієї причини їх часто назівають орто-і параорієнтантамі. За рахунок Виникнення частковий негативних зарядів (d-) ці атоми карбону стають центрами електрофільної атаки. До того ж полярність зв Вў язків С-Н в про-і n-положеннях збільшується, тому зростає рухлівість атомів Н, что полегшує їх заміщення.
Серед замісніків І роду ОКРЕМЕ місце займають галогени, Які хоч и віявляють про-і n-орієнтуючу дію, но на відміну від других електронодонорніх замісніків ускладнюють вступ нового замісніка и сповільнюють ШВИДКІСТЬ Реакції SE порівняно Із бензену. Така особлівість галогенів поснюється тім, что їх негативний індуктівній ефект за абсолютною завбільшки перебільшує позитивний мезомерной ефект |-I |> | + M |.
Подвійний про-і n-орієнтуючій Вплив електронодонорніх замісніків приводити до Утворення внаслідок реакцій SE Суміші ізомерів, Наприклад:
В
В
+ Н 2 Про
+ HO-NO 2 о-Нітрокумол
+ H2O
кумол
n-Нітрокумол
Заміснікі ІІ роду (Електроноакцепторні) - це метаорієнтанті, Які зніжують Електрон Густиня бензенового кільця и зменшуються ШВИДКІСТЬ реакцій електрофільного заміщення. Їх назівають дезактівуючімі заміснікамі (табл. 2).
В
Заміснікамі ІІ роду є атоми и Атомні групи, Які відтягують p-Електрон хмару бензенового кільця на собі Завдяк негативному мезомерному (-М) чі негативному індукційному (-І) ЕФЕКТ. Тому електронна Густина на бензенового кільці зменшується и внаслідок ее перерозподілу лишається Дуже незначна за величиною частковий негативний заряд (d-) на атомах карбону в мета-положеннях. Отже, заміснікі ІІ роду зменшуються реакційну здатність кільця в реакціях SE, проте напрямлюють Нові електрофільні групи у мета-положення, хоч Реакції SE проходять Дуже Повільно.
Таблиця 2 - Вплив замісніків на реакційну здатність та напрямок реакцій електрофільного заміщення в Ароматичность кільці
Замісник
Тип електрон-ного ЕФЕКТ
Вплив на реакційну здатність *
Переважно орієнтуюча дія
Заміснікі І роду
-NH2,-NHR,-NR2, OH-
+ M>>-I
+ + +
o-, n-
-O-
+ M, + I
+ + +
o-, n-
-NHCOCH3,-OCH3, (-OR)
+ M>-I
