ю Ароматичность вуглеводнів є їх стійкість по відношенню даже до сильних окісніків. У звичайний умів на них не діють ні концентровані кислоти, ні Хромова суміш, ні розчин KMnO4. Однак у жорсткій умів смороду піддаються окиснення:
Про Про
500 про C НС З НС З Про
+ О2 ------ Г Про ---- Г Про
V2O5 НС З НС С
Бензен-2СО2 Про Про
-2Н2О
Малеїновій ангідрід Малеїнова кислота
Малеїновій ангідрід и малеїнова кислота Використовують у ВИРОБНИЦТВІ поліестерніх смол, Склопластик и Лакофарбова матеріалів.
У живих організмах бензен под дією ферментів окіснюється до Дуже шкідлівої Сполука - муконової кислоти:
В
+ 2О2 ------- Г HOOC-CH = CH-CH = CH-COOH. p> Бензен Фермент Муконова кислота
вплива ЗАМІСНІКІВ НА РЕАКЦІЙНУ ЗДАТНІСТЬ Ароматичность ВУГЛЕВОДНІВ
Найважлівішім Чинник, что візначає Хімічні Властивості Речовини, є Розподілення Електронної Густиня в молекулах, Яке поклади від взаємного впліву атомів и атомних груп. Если молекула містіть Тільки s-зв Вў язки, Взаємний Вплив здійснюється через індуктівні ЕФЕКТ, а в спряжених системах віявляється дія мезомерного ЕФЕКТ.
мезомерной ефект, або ефект спряження - це зміщення електронів, Які утворюють p-зв Вў язки спряженої системи, а такоже неподіленіх Електрон пар атомів електронегатівніх ЕЛЕМЕНТІВ (0, S, N), что містяться у ланцюгу.
Заміснікі могут віявляті позитивний мезомерной ефект (+ М), ЯКЩО зміщують p-Електрон Густиня від себе, и негативний мезомерной ефект (-М), ЯКЩО зміщення Електронної Густиня відбувається у протилежних Напрямки.
Одна и та сама група атомів может віявляті одночасно два Електрон ЕФЕКТ: мезомерной и індуктівній. Обидва ЕФЕКТ могут як збігатіся, так и НЕ збігатіся за напрямком свого впліву. Наприклад, аміногрупа NH2 віявляє негативний індуктівній ефект (-І), тоб зміщує Електрон Густиня Пѓ-зв'язку на собі, и в тій же година - позитивний мезомерной (+ М), Завдяк якому ПЂ-електронна Густина спряженої системи зміщується від аміногрупі. Найчастіше Вплив мезомерного ЕФЕКТ перебільшує дію індуктівного.
В
Молекула бензену - ця спряж система з рівномірнім и симетрично розподіленням шестіелектронної p-електронної Хмари. Однак наявність у бензенового кільці замісніка виробляти до Певного перерозподілу Електронної Густиня І, як наслідок, до Зміни реакційної здатності Сполука. Тоб замісник віявляє орієнтуючу (спрямовуючу) дію при введенні у кільце ще одного, нового замісніка.
За характером орієнтуючої Дії заміснікі поділяються на два типи.
Заміснікі І роду (Елек-тронодонорні), Які підвіщують Електрон Густиня бензенового кільця (Особливо в про-і n-положеннях) i збільшують ШВИДКІСТЬ реакцій електрофільного заміщення SE. Такі заміснікі назіваються актівуючімі. p> До них належати атоми и Атомні групи з позитивним мезомерной (+ М) чі індуктівнім (+ І) ефе...
