d>
+ +
o-, n-
-CH3,-CnH2n +1
+ I
+
o-, n-
-C6H5,-CH = CH2,-C Вє CH
+ M>-I
+
o-, n-
-F,-Cl,-Br,-I
+ M <-I
-
o-, n-
Заміснікі ІІ роду
-CN,-CH = O,-COR,-COOH,-COOR,-SO3H
-I,-M
-
м-
-NR3 +,-CF3,-CCl3
-I
---
м-
-NO2,-N2 +
-I,-M
---
* Актівують сильно (+ + +), помірно (+ +), слабко (+); дезактівують сильно (---), помірно (-), слабо (-).
Наприклад, ШВИДКІСТЬ Реакції нітрування нітробензену в 10000 разів менше, чем ШВИДКІСТЬ нітрування самого бензену:
В
В
t0
+ HO-NO2 ------ Г + H2O. p> H2SO4
Нітробензен 1,3-Дінітробензен
Правила орієнтації дозволяють Передбачити Переважно напрямок перебігу Реакції, однак смороду Рідко віконуються з абсолютною точністю. У продуктах Реакції могут одночасно містітіся о-, n-і м-ізомері, альо їх відносна кількість буде різною. Наприклад, при нітруванні толуолу продукти утворюються у таких масів співвідношеннях: n-нітротолуол (38%), про-нітротолуол (58%), м-нітротолуол (4%). p> Відносна реакційна здатність, что зумовлюється вплива замісніка, может змінюватіся у широкому діапазоні. Вона візначається природою самого замісніка, характером реагенту и умів Реакції. Наприклад, ШВИДКІСТЬ бромування, хлорування и нітрування толуолу відповідно у 600; 300 и 30 разів більша, чем ШВИДКІСТЬ ціх реакцій з бензену. p> Правила орієнтації в аренах з двома заміснікамі
У того випадка, коли Ароматичность Сполука містіть декілька різніх за природою замісніків, їх узагальнення орієнтуючій Вплив Буває відміннім від індівідуальної Дії шкірного окрем замісніка.
УЗГОДЖЕНО орієнтація віявляється, ЯКЩО Обидва заміснікі напрямлюють вступ Нової електрофільної Частинку однаково, тоб до одного и того атома карбону, Наприклад (на схемі стрілкамі показані місця можливіть вступаючи третього замісніка):
1 2 3 4
1. n-Нітрофенол
2. n-Метілбензен-сульфонового кислота
3. м-Сульфо-бензойна кислота
4. о-аміно-бензнітріл
Неузгоджена...
