гом 9,5 годин. За ходом реакції слідкували за ІЧ-спектрами. Реакція протікає дуже повільно. Додали 1,1683 г триетиламіну в якості каталізатора і нагрівали при температурі 40-45оС 6,5 годин. Отриманий продукт висаджували гексаном 3 рази порціями по 10 мл. Виділено 0.7265 г (46%) сполуки (2) у вигляді дуже в'язкої рідини. ІЧ-спектр (? , см-1): 3339 (NH), 3049 (C-Har), 2974, 2926, 2887, 1500 , 1471, 1442 (CH), 1742 (> C = O, амід I), 1578, 1597 (C-Car), 1530 (NH, амід II), 1224 (CN), 1102 (COC), 1079 (Si -OC), 957, 794, 772 (Si-O-C2H5). Спектр ЯМР 1Н в CDCl3 (?, М.Д.): 0.69 (м, 2Н,-СН2-Si-) , 1.10 (м, 9Н, О-СН2-СН3), 1.71 (т, 2Н,-СН2-СН2-СН2), 3.28 (к, 2Н,-NH-СН2-), 3.79 (м, 6Н, О-СН2 -СН3), 5.61 (т, 1Н, NH), 7.38, 7.49, 7.61, 8.10, 8.88 (усі м, 6Н, Car-H).
Мас-спектр (ЕУ, 70еВ), m/z (Iотн (%)):
(EtO) 3Si (CH2) 3NH (O) COC9H6N: 393 [M +1] + (0.3), 347 [M-C2H5O] + (0.5), 333 [(EtO) 3Si ( CH2) 3C9H6N] (7), 248 [(EtO) 3Si (CH2) 3NHCO +1] + (10), 246 [(EtO) 3Si (CH2) 3NHCO +1] + (20), 205 [(EtO) 3Si (CH2) 3] + (16), 202 [C9H6NOC (O) NHCH2] +, [(EtO) 2Si (CH2) 3NCO] + (100), 190 [(EtO) 2Si (CH2) 2] + (10) , 174 [(EtO) 2Si (CH2) 3NH] + (5).
В
Малюнок 1. Мас-спектр сполуки (2)
Синтез N-2-гідрокси-1 ,1-ді (гідроксиметил) етил-N -3-триэтоксисилилпропилмочевина (3)
До 2.0615г (0,00833384 моль) (3-ізоціанатопропіл) тріетоксісілана в 5 мл ТГФ по краплях додавали при перемішуванні 0.4909 г (0,00405250 моль) трис-(гідроксиметил)-амінометан в 10 мл ТГФ. Після додавання всього реагенту нагрівали при перемішування протягом 4 годин. За ходом реакції слідкували за ІЧ-спектрами. Реакція протікає досить швидко. Отриманий продукт промивали гексаном 2 рази порціями по 10 мл. Додатково очищали продукт ТГФ. Виділено 0.1319 г (90%) сполуки (3) у вигляді білого порошку. p align="justify"> ІЧ-спектр (? , см-1): 3337, 3219 (NH, О-Н), 1654, 1610, 1565 (> C = O), 1523 (NH), 1291, 1278 (CN), 1124, 1103, 1080, 1053, 1024 (COH, CO-Si), 959, 781, 758 (Si- O-C2H5). Спектр ЯМР 1Н в (CD3) 2CO (?, М.Д.): 0.58 (м, 2Н,-СН2- Si-), 1.17 (т, 9Н, О-СН2-СН3), 1.57 (м, 2Н,-СН2-СН2-СН2), 3.10 (м, 2Н,-NH-СН2-), 3.55 (м, 6Н, -СН2-ОН), 3.79 (к, 6Н, О-СН2-СН3), 4.60 (м, 3Н, СН2-ОН), 5.65 (уш. с, 1Н,-NH-СН2), 6.11 (уш.с, 1Н, НN-С (СН2ОН)).
Мас-спектр (ЕУ, 70еВ), m/z (Iотн (%)):
(EtO) 3Si (CH2) 3NH (O) CNHC (CH2OH) 3: 369 [M +1] + (0.3), 351 [M-OH] + (4), 323 [M -C2H5O] + (16), 274 [M-C2H5OH-CH2O-H2O] + (9), 257 [M-C2H5OH-CH2O-H2O-OH] + (42), 248 [(EtO) 3Si (CH2) 3NHCO +1] + (21)...
