сіпіперідіна з цифровими позначеннями атомів
Таблиця 8 - Довжини зв'язків і кути оптимізованого 1- (3-н-бутоксіпропіл) - 4-вінілацетилен - 4-бензоілоксіпіперідіна
Довжина зв'язку (?) або валентний кут (°) Дані PM3С1-H11.096C2-H21.095C3-H31.095C4-H41.095C5-H51.096C6-H61.108C6-H71.11C7-H81.108C7-H91.11C8-H101.109C8-H111.11C9-H121.109C9-H131.11C1-C2-C3120H6-C6-H7105.5H8-C7-H9105.5H10-C8-H11107H12-C9-H13107
Таблиця 9 - Довжини зв'язків і кути оптимізованого комплексу? - ціклодекстрінаc1- (3-н-бутоксіпропіл) - 4-вінілацетилен - 4-бензоїл-оксіпіперідіном
Довжина зв'язку (?) або валентний кут (°) Дані PM3? - циклодекстринС1-О51.411С1-С21.532С2-С31.54С3-С41.537С4-С51.54С5-С61.537O2-H10.941O3-H20.953O6-H30.949C5-H41.11C1-O1-C4114.725C1-C2-C3112.45C5-C6-O6109.911-(3-н-бутоксипропил)- 4-вінілацетилен - 4-бензоилоксипиперидинС1-H11.105C2-H21.109C3-H31.108C4-H41.104C5-H51.109C6-H61.11C6-H71.11C7-H81.11C7-H91.11C8-H101.12C8-H111.11C9-H121.12C9-H131.11C1-C2-C3120H6-C6-H7102.8H8-C7-H9103.9H10-C8-H11105.5H12-C9-H13105.4
Таблиця 10 - Довжини зв'язків і углиоптімізірованного4-етініл - 1-метил-піперидин - 4-олу
Довжина зв'язку (?) або валентний кут (°) Дані PM3С1-H11.107C1-H21.108C2-H31.1C2-H41.07C5-H61.06C6-H71.1C6-H81.07C7-H101.108C7-H91.107C8-H111.1O1-H50.95H1-C1-H2106.7H3-C2-H4105.7H7-C6-H8105.7H9-C7-H10106.7C3-O1-H5106.7H11-C8-H12108.2
Таблиця 11 - Довжини зв'язків і кути оптимізованого комплексу? - ціклодекстрінаc 4-етініл - 1-метил-піперидин - 4-олом
Довжина зв'язку (?) або валентний кут (°) Дані PM3? - циклодекстринС1-О51.41С1-С21.55С2-С31.56С3-С41.56С4-С51.55С5-С61.546O2-H10.944O3-H20.95O6-H30.947C5-H41.15C1-O1-C4114.25C1-C2-C3109.3C5-C6-O6112.14-этинил- 1-метил-піперидин - 4-олС1-H11.12C1-H21.12C2-H31.115C2-H41.12C5-H61.06C6-H71.114C6-H81.12C7-H101.12C7-H91.11C8-H111.1O1-H50.95H1-C1-H2105.9H3-C2-H4104.6H7-C6-H8104.9H9-C7-H10106C3-O1-H5106.7H11-C8-H12108.2
Таблиця 12 - Довжини зв'язків і кути оптимізованого 1- (2-етоксіетіл) - 4-етініл - 4-бензоілоксіпіперідіна («Казкаін»)
Довжина зв'язку (?) або валентний кут (°) Дані PM3C1-H31.11C1-H41.107C2-H11.108C2-H21.109C3-H71.11C3-H81.107C4-H51.108C4-H61.109C7-H91.064C10-H101.096C11-H111.095C12-H121.095C13-H131.095C14-H141.096C15-H151.109C15-H161.109C16-H171.109C16-H181.109C17-H191.108C17-H201.108C18-H211.097C18-H221.098C18-H231.098H3-C1-H4106.6H1-C2-H2106H5-C4-H6106H7-C3-H8106.6C9-C10-C11120
Таблиця 13 - Довжини зв'язків і кути оптимізованого комплексу 1- (2-етоксіетіл) - 4-етініл - 4-бензоілоксіпіперідіна («Казкаін») з?-ціклодекстріном
Довжина зв'язку (?) або валентний кут (°) Дані PM3? - циклодекстринС1-О51.41С1-С21.55С2-С31.55С3-С41.561С4-С51.552С5-С61.546O2-H10.942O3-H20.952O6-H30.951C5-H41.11C1-O1-C4112.5C1-C2-C3108.7C5-C6-O6112.571-(2-этоксиэтил)- 4-етініл - 4-бензоилоксипиперидинC1-H31.11C1-H41.11C2-H11.109C2-H21.109C3-H71.11C3-H81.11C4-H51.107C4-H61.108C7-H91.065C10-H101.105C11-H111.109C12-H121.108C13-H131.104C14-H141.105C15-H151.115C15-H161.117C16-H171.108C16-H181.11C17-H191.108C17-H201.111C18-H211.096C18-H221.099C18-H231.097H3-C1-H4106.7H1-C2-H2106.3H5-C4-H6106H7-C3-H8106.1C9-C10-C11120
Таблиця 14 - Дані по енергіях комплексів 1- (3-н-бутоксіпропіл) - 4-вінілацетилен - 4-бензоілоксіпіперідіна
Склад і конформація комплексаTotal Energy (kcal/mol) 2: 1a - 815161.28323142: 1 b - 851288.4856759 2: 1 c - 827529.28323141: 1-474588.3787561
Проаналізувавши дані по сумарній енергії можна судити про те що більш стійким буде комплекс складу 2: 1 b (малюнок 21), виходячи з принципу мінімуму енергії.
Малюнок 25 - Структурний зображення предположительного комплексу 1- (3-н-бутоксіпропіл) - 4-вінілацетилен - 4-бензоілоксіпіперідіна з? - циклодекстрином
. 5 Біологічна активність
Об'єкти вивчення володіють вираженою анестетіческая активністю. 1- (2-етоксіетіл) - 4-етініл - 4-бензоілоксіпіперідін, званий «казкаін», знаходиться в процесі клінічних випробувань і впровадження в медичну практику, більш новий препарат 1- (3-н-бутоксіпропіл) - 4-вінілацетилен - 4-бензоілоксіпіперідін, синтезований в лабораторії хімії лікарських речовин Інституту хімічних наук ім. А.Б. Бектурова, також викликав більший інтерес до вивчення. Його комплекс з ЦД (КФДЦ - 4) при дослідженні біологічної активності, з'єднання перевищувало за силою анестезії новокаїн в 1,2 рази. По тривалості повної анестезіівизивало більш тривалу анестезію, ніж новокаїн (в випробуваних концентраціях становила 48,0 хвилин, що в 4,8 рази триваліше, ніж у новокаїну). За загальною тривалістю дії з'єднання діяло триваліша новокаїну (73,...
