ювали над проектами WinPad і Pulsar, в 1994 році були об'єднані для створення чергової інкарнації Windows для мобільних пристроїв. Від першої розробки дісталася непогана апаратна база, від другої - 32-бітний код для RISC-процесорів. Новий проект отримав назву Pegasus. Робота закипіла з новими силами. Вже до 1995 року були готові проміжні версії Windows Pegasus. Код ОС був написаний з урахуванням особливостей архітектури мобільних пристроїв. Існували жорсткі обмеження щодо використання певної апаратної бази. Завдяки яким вдалося вирішити проблему енергоспоживання, що стала каменем спотикання для WinPad. Синхронізація даних з настільним комп'ютером проводилася за допомогою окремої програми H/PC Explorer.
Цікаво, що Windows Pegasus вийшла більш просунутої raquo ;, ніж багато ОС для настільних комп'ютерів, що вийшли пізніше! Чого вартий вбудована підтримка Unicode, що необхідний Microsoft для просування продукту на міжнародному ринку. Причина тому проста: відсутність вимог сумісності зі старими програмами, довгий час висіла прокляттям над настільним версіями Windows.
У 1996 році розробка отримала назву Windows CE 1.0. Співпраця з Casio, Compaq, HP, LG Electronics (колишня GoldStar), NEC і Philips дозволило в найкоротші терміни випустити кілька різних пристроїв, таких, як HP 300LX, Philips Velo1, NEC MobilePro 400, Cassiopeia A10, Compaq C120, LG Phenom GP40M. Всі ці машинки були клавіатурними, мали відповідні розміри і вага (від 350 до 450г) і для використання в якості кишенькового помічника підходили слабо. Що вийшов приблизно в цей же час Palm Pilot користувався набагато більшим успіхом. Що, втім, не завадило продати близько півмільйона пристроїв з Windows CE1.
Програвши Palm в першій битві, компанія Microsoft не здавалася. Вже в 1997 році була опублікована версія Windows CE з порядковим номером 2 (з кодовою назвою Mercury, що цікаво, на офіційному сайті Microsoft веде історію Windows CE тільки з версії 2.1 - Birch SP1). Така поспішність підняла хвилю чуток про те, що перша версія Windows CE була не більше ніж бетою, а друга відрізняється від неї лише виправленими помилками. Але насправді ядро ??ОС зазнало великі зміни при переході. Windows CE 1 призначалася тільки для клавіатурних КПК (Handheld PC), тоді як друга версія була повноцінної ОС для вбудованих пристроїв. Модульна конструкція ОС дозволяла видаляти окремі частини в певних конфігураціях. Windows CE 2.0 можна було використовувати як для установки на мобільні комп'ютери, так і в автомобільних навігаційних системах, промислових вбудованих пристроях і програмованих кавоварках. Як і перша версія, Windows CE 2 поширювалася тільки серед OEM. Оновлення самої ОС і програми для синхронізації даних з настільним ПК (ПО називалося Windows CE Services) виходили аж до 1999 року. Серед релізів ОС зустрічалися дуже цікаві: наприклад, Web-Enabled Telephone (представлена ??на CeBIT, 1999 рік, майбутній Smartphone) або Microsoft TV (Windows CE c підтримкою DirectX, в 1999 році!).
Вселяє повагу список процесорів, на яких може працювати Windows CE 2.0. Більше десятка моделей, серед яких зустрічаються Intel x86 (486, Pentium), NEC VR4x0x (MIPS), Hitachi SH3/SH4, AMD Elan SC400, IBM PPC 4036C, Motorola PowerPC 82x та інші. На практиці, виробники використовували тільки MIPS і SH3. ОС вміла працювати з мережевими адаптерами, модемами, VGA-екранами (аж до 24-бітного кольору!), Роз'ємами розширення з інтерфейсом PCMCIA і CompactFlash та іншої периферією. Помітні зміни зазнало комплектне ПО: з'явилися Pocket Access і PowerPoint. На базі Windows CE 2.0 випущено більше десятка КПК, в тому числі Casio E - 10, Philips Nino 210/300, Everex Freestyle, Palmax PD - 300. Хоч нині всі ці моделі - справжнісінький антикваріат, можна знайти повністю працездатний екземпляр.
З версією 2.10 з'явилася підтримка TCP/IP, файлової системи FAT32, fast infra-red (зі швидкістю передачі до чотирьох мбіт/с), шини USB (тільки slave). Виробники негайно перейнялися випуском нових моделей: Casio Cassiopeia E - 100, Compaq Aero 1530/21xx, HP Jornada 420/430SE, Philips Nino 500.
Оновлення 2.11 для Handheld PC привнесло одну цікаву можливість: робота на КПК з файлами Microsoft Word і Excel без додаткових перетворень. Ця функціональність зникне з подальших випусків ПО для Windows CE, але з'явиться у основного конкурента - Palm OS (у вигляді Documents To Go).
Останнім оновленням лінійки 2.x стала версія 2.12. Жодного пристрої з підтримкою цієї ОС не було випущено - виробники чекали зміни першої цифри версії.
І воно сталося - в квітні 2000 року Microsoft представила Windows CE 3.0. Строго кажучи, слід відрізняти ядро ??ОС (Windows CE, compact edition) від певного комплекту поставки, який може включати різні доповнення. Microsoft випустила рішення для клавіатурних (handheld)...
