ч Кочубей, якого губернатор був дуже радий бачити. Не обійшлося і без курйозних ситуацій, про одну з таких згадує Михайло Михайлович: «Напередодні приїзду государя спохватився, що у мене немає букета для государині. Палац і всі сади перейшли вже у відання палацової поліції і отримати звідти квіти було неможливо. Телеграфував я Лізі в Гродно, щоб вона прислала мені з Верьовкін, якому як губернського предводителя належало бути при зустрічі государя, відповідний букет. Але привезений мені букет від Лізи виявився настільки мізерним в порівнянні з приготованим для підношення Мирським і Верьовкін, що я вирішив букета не тримайте государині, а відіслав його дружині Колокольцова ». Як в наслідок виявилася, Осоргин навіть порадів, що букета не було, тому що він просто не знав би, куди його дівати, прикладаючись правою рукою до треуголке, а лівою подаючи государю рапорт [6, с. 618]. Завдяки вжитим губернаторам заходам, ніяких непорозумінь по частині охорони не сталося, за що він віддячив і був проведений в дійсного статського радника.
У всіх своїх починаннях Михайло Михайлович знаходив підтримку у своєї сім'ї. Він дуже її любив, вона завжди була у нього на першому місці. Теплі стосунки були у Михайла Михайловича зі своєю дружиною Єлизаветою. Єлизавета Осоргина, до заміжжя Трубецька, була дочкою музикознавця і мецената Миколи Петровича Трубецького і його другої дружини Софії Олексіївни Лопухиной. Познайомився він з нею, коли приїжджав у справах сім'ї до Калуги, де в той час жило сімейство Трубецькой. За спогадами Осоргина, особливо їх зблизили домашні постановки в будинку Трубецьких, після яких Михайло Михайлович і дня не міг провести без Лізи. З перших днів одруження вона стала його надійною опорою. Для нього було важливо, думка Лізи, і йому було прикро, коли не вдалося побачити першого враження дружини про Гродно. Він завжди співпереживав з нею всі втрати: «Я отримав телеграму від Лізи про кончину тітки Емілії Капніст; знаючи, яке це горе для Лізи, та й для мене це була чутлива втрата, у мене на душі було невесело »[6, с. 646]. Радів Осоргин і успіхам своєї дружини в управлінні Благодійним суспільством. У перший рік перебування в Гродно Єлизавету Осоргин вибрали головуючим цього товариства. Це був її перший досвід у подібних справах, а справу було не просте, оскільки багато установ цього суспільства перебували в запустінні. Осоргин доводилося часто відвідувати притулок і богадільню, приймати прохачів і шукати кошти на утримання Благодійного товариства. «Щоб збільшити постійні певні кошти, яких було мало, так як прибутковими статтями були тільки квартирні плати здаються суспільством приміщень, з ініціативи Лізи вирішено було відкрити аптеку, як найбільш вигідна справа ... Інші доходи Благодійного товариства складалися з щорічного базару і різних благодійних вистав» [ 6, с. 675].
Дуже трепетно ??гродненський губернатор ставився до своїх батьків, за його спогадами видно, що в їх сім'ї оточувати батьків любов'ю і турботою є найважливішим обов'язком дітей. Тому великою втратою для Осоргина стає смерть матері. Осоргин у своїх спогадах пише: «На моє запитання« Що з тобою Мама? »Вона мені з тугою сказала:« Шкода мені Папа і вас, з вами розлучатися ». Це єдиний раз, коли вона натякнула, що розуміє серйозність свого становища. Мене ця фраза як ножем різонула »[6, с. 669]. Трепетне ставлення до матері говорить і такий факт, як зберігання у себе чернетки телеграми, який в наслідок виявилася останньою написаної папером в житті. Але не тільки для Осоргина смерть матері став великою втратою, важкої ця смерть стала і для онуків Михайла та Сергія. Міша на першій панахиді довго плакав, і Михайлу Михайловичу коштувало великих зусиль його заспокоїти. Приголомшений був і Сережа: «Коли після першої панахиди, на якій він був присутній, подали сніданок, він не хотів до нього доторкнутися; його коробило, що повсякденне життя входить у свої права »[6, с. 672]. Сім'я намагалася всіма силами підтримати батька Осоргина. Що б якось його відвернути від сумних думок Єлизавета щодня влаштовувала для нього партії в гвинт, які проходили по вечорах у Гербовому залі, партнери зазвичай запрошувалися з ранку по телефону. Таку гру часто спостерігав Михайло Михайлович, сидячи в своєму кабінеті за купою паперів.
Слід зазначити, що Осоргин був хорошим батьком і жваво цікавився життям своїх дітей, звичайно посаду губернатора займала більшу частину часу і сил, але він завжди знав про успіхи та невдачі в навчанні, про їх оточенні, розвагах. За спогадами Осоргина головним місцем відпочинку гродненської молоді був так званий трек. «Трек - було особливо відгороджене місце на околиці міста в п'яти хвилинах ходьби від нашого будинку, де гімнастичне начальство влаштувало всякі гри і спорту: взимку - каток, а влітку - теніс, крокет і гімнастику. Трек був місцем зборища всій гродненської молоді; всі мої діти були записані членами і всю зиму користув...