Федеральне агентство з освіти Російської Федерації
Державна освітня установа
вищої професійної освіти
«Башкирський державний університет»
Хімічний факультет
Кафедра біоорганічної хімії
Спеціалізація «біоорганічна хімія»
ДИПЛОМНА РОБОТА
Синтез оптично чистого 3R-метілціклопентан - 1-вона з L - (-) - ментолу
ЗМІСТ
ВСТУП
СПИСОК СКОРОЧЕНЬ
Глава 1.ЛІТЕРАТУРНИЙ ОГЛЯД
Глава 2.Обговорення РЕЗУЛЬТАТІВ
Глава 3.Метод ПІДГОТОВКИ РОЗЧИННИКІВ І РЕАГЕТОВ
Глава 4.ЕКСПЕРІМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТИНА
ВИСНОВКИ
Список використаної літератури
ВСТУП
Серед основних складових частин сучасної органічної хімії синтез, мабуть, є однією з тих, які мають довгу історію. Ідеї ??функціональності і стереохімії, наприклад, виникли у другій половині XIX ст., А концепції хімічного зв'язку і механізмів реакцій в такому вигляді, як вони відомі сьогодні, з'явилися безсумнівно лише в минулому. Синтез же був важливою складовою частиною органічної хімії з самого початку її виникнення: тому історія його розвитку налічує багато століть. Тим не менш, слід зазначити, що більшість ранніх синтетичних робіт були уривчастих і зводилися в основному до виділення речовин (причому сумнівної чистоти) з природної сировини. Дійсно, систематичне розвиток органічного синтезу відноситься до XIX ст., Хоча його початок було покладено значно раніше.
Останнім часом органічний синтез розвивався разом з розвитком органічної хімії в цілому. У міру зростання знань в області структурної та теоретичної хімії, розробки та вдосконалення методів експерименту хіміки отримали можливість ставити перед собою все більш привабливі синтетичні мети. Це в свою чергу призвело до відкриття нових реакцій і вдосконаленню нових експериментальних методів, а отже, надалі до постановки нових синтетичних цілей [1].
Дуже важливе місце в органічній хімії займає синтез молекул, що містять кільцеві системи. Їх можна використовувати для вивчення механізмів реакцій, коли отримання такої інформації в ряду ациклічних з'єднань утруднено. Циклічні молекули володіють стереохімічні властивостями, які не властиві більшості ациклічних молекул. (Прикладом може служити органічне обертання навколо простих зв'язків в кільцевих системах). У природі зустрічається величезна кількість циклічних молекул: фактично циклічних молекул більше, ніж ациклічних. До природних речовин, що містять цикли різного типу, відносяться пеніцилін, холестерин, нікотин, ДНК, РНК, камфора і каннабиол [2].
Ефективність багатьох біологічно активних сполук в більшості випадків залежить від їх стереохимической чистоти, тому важливе значення має правильний вибір вихідної сировини та шляхи його трансформацій в цільову молекулу. Один з них - це функціоналізація природних сполук із збереженням наявних асиметричних центрів.
Протягом багатьох років в літературі приділялася достатня увага складноефірних похідним оптично активного 3R-метілціклопентан - 1-вона. Вони використовувалися в синтезі ряду біологічно активних вещест: похідних каннабіноїдів [3], 4-оксоціклопентабензпіранов, що володіють гіпотенсівное, антідепрессантним, знеболюючим, антіконвульсівнимі, заспокійливим і седатівногіпнотіческім дією [4]; у синтезі іпомімарона і 4-іпомінола - фураноідних метаболітів терпеноідной походження, що виробляються в стресових ситуаціях солодкою картоплею [5].
Після декарбоксилирования в 3R-метілціклопентан - 1-он складноефірні похідні застосовувалися в синтезі компонента болгарської трояндової олії - 4R-розоксіда [2- (2,2-діметілвініл) - 4R-тетрагідропіран] і його 4S-Епімери [6]. 4R-розоксід має дуже важливе значення в парфумерній (присутній в отдушках для губних помад; в парфумерних композиціях для духів, дезодорантів, туалетних вод [7]) і харчовій промисловостях (ароматизатор для ковбасних виробів) [9].
Японськими вченими запропоновані препарати для ванн дуже м'якої дії, що застосовуються при сонячних опіках, що містять 0,1 - 80% (переважно 1,0- 20%) олії з насіння троянди, у складі якої присутній 4R-розоксід. Олія з насіння троянди має загоює дією [8].
З складноефірних похідних оптично чистого 3R-метілціклопентан - 1-вона синтезують:
1)? - акораден і? - акорадіен. Ці сполуки часто зустрічаються в рослинних оліях. (Акорановий тип отримав свою назву від латинського найменування широко поширеного в середніх широтах лікарської рослини аїру (Acorus calamus)) [10].
