Курсовий проект з ЗХТ
на тему:
«Промисловий спосіб отримання оцтової кислоти»
Введення
Оцтова (метанова) кислота - це органічна речовина з молекулярною формулою CH 3 COOH (скорочено - AcOH). Є граничною слабкою одноосновної кислотою. Солі оцтової кислоти та її складні ефіри називаються ацетатами .
Оцет (розчин оцтової кислоти) відомий ще з давніх часів в якості продукту бродіння. В давнину (бл. III ст. До н.е.) оцет застосовувався для отримання свинцевих білил. В даний час у оцтової кислоти є три основні застосування: по-перше, в ролі розчинника для деяких органічних синтезів, по-друге, як слабо кислий реагент (для гасіння утворюються основних продуктів і ін.), І, нарешті, по-третє, для виробництва важливих похідних, таких як хлорангидрид або ангідрид оцтової кислоти , а так само її амід та інше. Хлорангидрид і ангідрид оцтової кислоти є важливими ацилуючий агентами, часто застосовуються в органічному синтезі.
Розчини оцтової кислоти, що застосовуються в харчовій промисловості (а також у побутовій кулінарії і засолюванні) мають назви оцет (3-15%) і оцтова есенція (70-80%). Абсолютна оцтова кислота (бл. 99,8%) називається крижаний , тому при замерзанні вона утворює масу, що нагадує лід.
Обсяги виробництва оцтової кислоти складають приблизно 5 млн. т./рік, причому близько 50% проводиться за методом Кольбе (див. нижче) [1].
. Фізико-хімічні властивості
При н.у. оцтова кислота являє собою безбарвну рідину з украй різким запахом. Далі в таблиці зведені основні фізичні константи оцтової кислоти.
M r, г/мольp, г/см 3 Tплав., про СТкіп., про Скрит. точкаСмол., Дж/моль * КДН про, кДж/мольрКаn60,051,049216,75118,1321,6 о С 5,79 МПа123,4-4874,761,372
Оцтова кислота амбідентних відносно розчинників, тому має у своєму складі полярну групу (-COOH) і неполярну (-CH 3). Таким чином, вона прекрасно розчинна у воді і в деяких органічних розчинниках. Також вона утворює подвійні і потрійні азеотропа типу «оцтова кислота-вода-органічний розчинник».
Оцтова кислота є слабкою органічною кислотою. Вона здатна реагувати з активними металами з виділенням водню:
Перетворюватися в похідні кислот під дією відповідних реагентів (важливі реакції в орг. синтезі):
а) в галогенангідриди
б) в складні ефіри
в) на аміди
Відновлюватись в етиловий спирт:
А також вступати в реакції заміщення по метильній групі, з яких найбільш важливою є реакція Геля-Фольгарда-Зелінського, використовується для отримання важливої ??амінокислоти - гліцину:
Причому з кожним наступним заміщенням, за рахунок індуктивного ефекту галогену, збільшується сила кислоти. Так, наприклад, трифтороцтова кислота за своєю силою близька до мінеральних кислот [2] [3].
. Способи отримання
Найбільш вигідний і очевидний хімічний спосіб отримання оцтової кислоти полягає в окисленні відповідного альдегіду ( ацетальдегіду або ж етаналю ), який, у свою чергу, виходить одним із двох способів: гідратацією ацетилену в присутності солей ртуті (II) (реакція Чугаева), або окисленням (дегидрированием) етилового спирту над розпеченій міддю: [2]
Ацетальдегід сам по собі легко окислюється киснем повітря і повільно перетворюється в оцтову кислоту.
Перший спосіб отримання етаналю по реакції Чугаева не вигідний з багатьох причин, серед яких робота з вибухонебезпечним ацетиленом, забруднення продукту отруйними солями ртуті, великі обсяги реакторів і інш. Найбільш поширений другий спосіб отримання з етилового спирту (який виробляється у величезних кількостях і порівняно дешевий).
Отриманий ацетальдегід окислюється киснем у присутності каталізатора - солей марганцю (II). Саме цей метод і розгля...
