1 . Введення
каркасних сполук називають ті, у яких ковалентні cвязи між атомами всієї або частини молекули замикають всередині себе певний обсяг. Серед каркасних вуглеводнів найбільш вивчений ряд адамантана. Це вуглеводні, які містять як мінімум один фрагмент адамантана. Адамантан - трицикли - 3,3,1,1 - декан, його брутто формула C10H16, він складається з трьох циклогексанового кілець в конформації В«кріслоВ». Атоми вуглецю в молекулі адамантана розташовані в такій же послідовності, як в кристалічній решітці алмазу. Використовуються наступні зображення структурної формули адамантана:
У відсутності заступників 4 третинних (Вузлових) атомів вуглецю в положеннях 1,3,5,7 еквівалентні. Еквівалентними є і 6 вторинних (мостікових) атомів вуглецю (2,4,6,8,9,10). При одному заступника можливо два структурних ізомеру. p> Молекула адамантана має високу ступенем симетрії. Симетрія охороняється при введенні одного або декількох заступників у вузлові положення ядра. Похідні адамантану, які містять тільки вузлові заступники, через відсутність в них асиметричних атомів вуглецю, не мають просторових ізомерів. Одночасно такі сполуки можуть володіти оптичною активністю, якщо в молекулі адамантана маються чотири різних заступника. p> Можливість утворення просторових ізомерів з'являється у похідних адамантану тільки при наявності в молекулі мостікових заступників. Зі збільшенням числа таких заступників кількість можливих стереоізомерів зростає, але фактично їх утворюється багато менше, ніж теоретично можливо, внаслідок високої симетрії молекули.
адамантан володіє незвично високою температурою плавлення (269 В° С) для такого порівняно низькомолекулярного вуглеводню. Це обумовлено високою симетрією жорсткої алмазоподібної молекули адамантану. Разом з цим відносно слабке межмолекулярное взаємодія в кристалічній решітці призводить до того, що вуглеводень легко переганяється, частково - вже при кімнатній температурі. p> Хімічні властивості адамантана своєрідні. На відміну від аліциклічних і циклічних сполук, взаємодіючих з більшістю реагентів по радикальному механізму, для адамантана характерні реакції нуклеофільного заміщення.
адамантан вперше був отриманий С. Ландою і В. Махачек в 1933 р. при дослідженні нафти Годонінского родовища (Чехословаччина). Згодом були розроблені синтетичні методи отримання адамантана шляхом ізомеризації гідрованного димеру циклопентадієну, а також отримання алкіладамантанов ізомеризацією трициклічних пергідроароматіческіх вуглеводнів над галогенидами алюмінію і над алюмоокіснимі і алюмосилікатними каталізаторами.
Каркасні сполуки, досить добре використовуються в якості лікарських засобів, не відносяться до речовинам, що утворюється в організмі теплокровних тварин, однак, вони синтезуються рослинами. Адамантанкарбоновие кислоти використовуються в якості сировини для виробництва лікарських препаратів, таких як ремонтадін, редонтан. Похідні адамантану м...
