Федеральне агентство з освіти
Російський державний університет
Нафти і газу імені І. М. Губкіна
Кафедра органічної хімії та хімії нафти
Курсова робота за темою
"Властивості адамантана"
Виконали:
Ст. гр. ХТ-08-5
Волкова В.С.
Перевірив:
ст.пр. Гіруц М.В.
Москва 2010
Зміст
1. Загальні відомості
2. Номенклатура
3. Отримання
3.1 З природних джерел
3.2 Синтетичні методи
4. Фізичні властивості
4.1 Індивідуальне речовина
4.2 Структурні властивості
4.3 Спектральні властивості
5. Хімічні властивості
5.1 адамантильними катіони
5.2 Реакції з вузлових положень
5.2.1 Бромування
5.2.2 Алкілування
5.2.3 Фторування
5.2.4 Карбоксилювання
5.2.5 Гідроксилювання
5.2.6 Нітрування
5.3 Реакції по мостикову положенням
6. Застосування
7. Експериментальна частина
Література
адамантан вуглеводень синтез вузловий мостіковий
1. Загальні відомості
адамантан - це хімічна сполука, насичений трициклічний мостіковий вуглеводень з формулою C 10 H 16 . Молекула адамантана складається з трьох циклогексанового фрагментів, що перебувають у конформації "крісло". Просторове розташування атомів вуглецю в молекулі адамантана повторює розташування атомів у кристалічній решітці алмазу. Свою назву адамантан отримав від бјЂОґО¬ОјО±П‚ ("Непереможний" - грецька назва алмазу). br/>В
2. Номенклатура
Згідно правилам систематичної номенклатури, адамантан слід називати трицикли [3,3,1,1 3,7 ] декан. Однак ІЮПАК рекомендує використовувати назву "адамантан" як більш детально визначений. Молекула адамантана має високу симетрією. Внаслідок цього 16 атомів водню і 10 атомів вуглецю, що утворюють її, можуть бути віднесені всього до двох типів.
В
Положення типу 1 називаються вузловими, а положення типу 2 - мостіковимі. У молекулі адамантана налічується чотири вузлових і шість мостікових положень.
Зазвичай використовують такі зображення структурної формули молекули адамантану:
В
Таким чином, вузлові атоми вуглецю - 1,3,5,7, а мостіковие - 2,4,6,8,9,10.
У дизаміщених похідних адамантану з одним мостикову заступником просторова орієнтація мостикового заступника може бути аксіальної (а) або екваторіальній (е) залежно від розташування заступника стосовно площині спільного для обох заступників циклогексанового кільця або її можна позначити як цис-і транс-:
В
1. У разі відсутності вузлових заступників нумерацію атомів вуглецю проводять з урахуванням перевагу заступника таким чином, щоб більш кращий ...
