Зміст
I. Введення
II. Перегрупування Караново монотерпеноід, що протікають по іонного механізму
III. Перегрупування, що протікають по радикальному механізму
IV. Узгоджені реакції
V. Висновки
В
I. Введення
Одним з найбільш поширених монотерпенових вуглеводнів є 3-карен - 3,7,7-тріметілбіцікло [4.1.0] гепт-3-ен ( 1 ), що входить до складу багатьох ефірних масел і скипидару. br/>
молекулярний радикальний перегрупування Караново монотерпеноід
Інтерес до 3-Карену обумовлений наявністю в його молекулі гем- діметілціклопропанового кільця - унікального фрагменту, що є важливим структурним елементом ряду біологічно активних сполук. Тут можна згадати природні та синтетичні піретроїди, стеркуловую кислоту та її ефіри, похідні аминоциклопропанкарбоновой кислоти та ін Крім того, 3-карен та споріднені з'єднання, як і інші бициклические терпеноїди, здатні до різноманітних скелетним перегрупувань. Тому вони - надзвичайно перспективні моделі для досліджень в галузі фундаментальної органічної хімії, а також корисні вихідні сполуки для отримання цінних продуктів - сесквитерпеноидов, 3 феромонів, 4 ювеіоідов, 5 піретроїдів 6-7 і запашних речовин. 7-9
Відомі в даний час скелетні перегрупування сполук ряду карана протікають з утворенням структур декількох типів: з біцикло [3.1.0] гексанові, біцикло [3.2.0] гептанової, п - і м -ментановим і 1,1,4-тріметілціклогептановим скелетами. За механізмами перегрупування класифікуються на іонні, радикальні і узгоджені.
Існуючі огляди по Караново монотерпеноід були написані в основному більше 25 років тому і не включають скелетні перегрупування, досліджені в останні десятиліття. Докладний огляд 10 присвячений перегрупувань, що протікає по іонному механізму. В огляді 11 в основному приведені перегрупування Караново монотерпеноід, в яких ціклопропановое кільце (ЦПК) розкривається із зовнішніх зв'язків з утворенням сполук ряду п - і м -Ментана.
У великій монографії Ермана "Хімія монотерпенов" 12 чудово викладені систематичні дані по реакціях монотерпенов і розглянуті механізми цих реакцій, проте фактичний матеріал з перетворенням терпеноидов ряду карана включає літературу до 1976 р. До теперішнього часу отримані нові результати і з'явилися нові уявлення про механізми деяких реакцій, розглянутих у цієї монографії. Періодично публікуються огляди 13-14 носять констатуючий, а не аналітичний характер, тому механізми описаних перетворень в них як правило не розглядаються і не обговорюються. В останніх оглядах, присвячених перегрупувань терпеноидов, 3,15,16 перетворення сполук з Караново скелетом практично не розглядаються.
Метою курсової роботи є узагальнення даних по скелетним перетворенням терпеноидов...
