Контрольна робота
з органічної хімії
1. Наведіть схему реакції отримання аніліну з нітробензолу. Напишіть для аніліну схеми наступних реакцій:
а) з оцтовим ангідридом;
б) з хлороводневої кислотою;
в) з азотистої кислотою.
Отримання аніліну з нітробензолу реакцією Зініна (в лабораторії):
В
Каталітичним гідророваніем нітробензолу (промисловий спосіб):
В
а) анілін з оцтовим ангідридом (реакція аціллірованія);
В
б) з хлороводневої кислотою;
В
в) з азотистої кислотою (реакція діазотування):
В
. Напишіть схему азосочетания диазотированного сульфаниловой кислоти з N, N-діметіланіліном. При яких значеннях рН протікає ця реакція? br/>В
З амінами, активними в непротонірованной формі, азосполучення проводять при рН 3,5-6. Крім того, в кислому середовищі запобігається дисоціація водню в сульфогруппа. br/>
. Наведіть схему промислового отримання саліцилової кислоти. Охарактеризуйте властивості саліцилової кислоти як гетерофункціональних з'єднання
У промисловості саліцилову кислоту зазвичай отримують карбоксилирования феноляту натрію вуглекислим газом при 150-180 В° C і тиску 5 атм (реакція Кольбе-Шмідта):
Гетерофункціональні карбонові кислоти - біфункціональні з'єднання, що мають властивості карбонових кислот і властивостями того класу органічних сполук, який визначає заступник у вуглеводневому радикалі.
В В
саліцилова кислота
Саліцилова кислота - біфункціональне з'єднання, що володіє властивостями фенолів і карбонових кислот.
В
У реакцію з гідрокарбонатом натрію вступає тільки карбоксильная група, і як наслідок - утворюється мононатріевая сіль саліцилової кислоти, а при дії лугів - динатрієва сіль саліцилової кислоти.
Через близькість функціональних груп у молекулі саліцилова кислота, на відміну від її ізомерів, взаємодіє з гідроксидом міді (II):
В
За участю карбоксильної групи протікають реакції з спиртами, галогеніруются реагентами:
В
При взаємодії саліцилової кислоти з оцтовим ангідридом утворюється ацетилсаліцилова кислота (тобто відбувається аціллірованіе фенольної групи):
В
Саліцилова кислота по кислотним властивостями перевершує бензойну кислоту, а також про-і п-гідроксібензойной кислоти. Це можна пояснити тим, що відбувається додаткова стабілізація саліцилат-іона за рахунок утворення внутрішньомолекул...
