ярної водневого зв'язку:
В
Отже, зазначені хімічні властивості саліцилової кислоти характерні тільки для гетерофункціональних сполук.
4. Дайте визначення таутомерії. Із запропонованих сполук - 4-гідроксібутандіовая кислота, оксобутандіовая кислота, пропанон - виберіть те, для якого можлива кето-енольна таутомерія. Наведіть схему таутомерного рівноваги, назвіть таутомерні форми. Напишіть схеми реакцій, що доводять наявність таутомерних форм. br/>
Таутомерія - явище оборотної ізомерії, при якій два або більше ізомеру легко переходять один в одного. При цьому встановлюється таутомерні рівновагу, і речовина одночасно містить молекули всіх ізомерів (таутомерів) у певному співвідношенні. Процес такого взаємоперетворення таутомерів називають таутомеризації. Вона протікає з обов'язковим розривом одних хім. зв'язків і утворенням ін зв'язків між атомами однієї молекули (внутримолекулярная таутомерія) або агрегату молекул (межмолекулярная таутомерія).
Для вирішення поставленого завдання розглянемо структурні формули зазначених сполук:
В
Отже, для 4-гідроксібутановой кислоти кето-енольна таутомерія неможлива, так як гідрокси-і карбокси-групи НЕ проявяют подібних властивостей (явище характерне для альдегідів і кетонів).
Пропанон (ацетон) формально утворює таутомерні форми, проте їх кількості в розчинах мізерно малі - рівновага практично повністю зміщена в бік кетонної форми, а зміст енольної форми в ацетоні складає всього 0,00025%.
В
Це пояснюється тим, що в з'єднанні відсутні інші електроноакцепторие групи, тому довжина сполучення зв'язку, а отже, і стійкість енольної форми незначна.
Кето-енольна таутомерія в значній мірі можлива у 2-оксобутандіовой кислоти. Це пов'язано з тим, що сполука має більш довгим ланцюгом сполучення заряду (електронна щільність з подвійною зв'язку вуглець-вуглець розподіляється в тому числі і на електроноакцепторний карбоксильний атом вуглецю (1)), внаслідок чого зростає і і ​​термодинамічна стійкість енольної форми (в умовах рівноваги її кількість складає 80%). Крім того, додатковим стабілізуючим фактором є освіта водневого зв'язку між воднем гідроксигрупи і атомом кілорода карбоксильної групи. br/>В
. Наведіть структурні формули фурану і піримідину з нумерацією атомів в циклах. Перерахуйте всі умови, за якими ці сполуки задовольняють критеріям ароматичности. Виділіть і покажіть електронна будова атомів азоту пиррольного і пиридинового типів. Порівняйте реакційну здатність піримідину і фурану в реакціях електрофільного заміщення. Наведіть схему бромування фурану. br/>
- фуран
- піримідин
Розглянемо критерій ароматичности. Ароматичної може називатися ненасичена циклічна молекула, якщо всі атоми циклу входять в повністю сполучену систему таким чином...
