Хімічний факультет БГУ
В«Енантіоселектівние синтези конгідріновВ»
Робота виконана
Студенткою 3 курсу 1 групи
Хімічного факультету БДУ
Янушкевич Надією
Мінськ 2010
Cодержание
. Загальна характеристика конгідріна
. Синтези конгідрінов, засновані на проміжному освіті епоксидів
. Синтези конгідрінов на основі рутенієвому каталізаторів
. Синтези на основі хіральних ділітіевих лігандів
Висновок
Література
1. Загальна характеристика конгідріна
Конгідрін - природний алкалоїд, що є похідним піперидину; кристалічна речовина (т. пл. 120-121 В°, т. кип. 225-226 В°; [?] D + 10 В°), яке вважається токсичним. Він відноситься до групи кониина і міститься поряд з іншими похідними кониина (Табл. 1) у болиголова плямистому (Conium maculatum). Сполуки цієї рослини є частими причинами отруєння <# "justify"> Піперидин коніїн 2 - пропілпіперідін конгідрін 1 - (піперидиніл-2) пропанол-1 коніцеін 2-пропілазаціклогексен-2 псевдоконгідрін 6-пропілпіперідінол-3
У молекули конгідріна є два хіральних центру і відповідно чотири стереоізомери (Рис.1). Всі ці ізомери є біологічно активними, однак мають різну дію на організм, тому важливим завданням є їх поділ. br/>В
Рис. 1. Стереоізомери ? - і ? - конгідрінов.
Існує безліч різних методик отримання кожного з цих ізомерів. Вперше (+) - ? - конгідрін був отриманий в 1948 році двома хіміками, Малиновським та Маллі. У перебігу наступних десятиліть було розроблено безліч енантіоселектівних синтезів цього з'єднання та його ізомерів. Однак ці способи були досить трудомісткі і не відрізнялися високим виходом. У даній роботі будуть розглянуті деякі сучасні методики синтезу цих ізомерів. В одному з них на проміжній стадії утворюється епоксид з певною конфігурацією асиметричного атомів. У другому методі ключовою стадією є гідрування кетона на стереоселективності рутенієвому каталізаторах.
2. Синтези конгідрінов, засновані на проміжному освіті епоксидів
Синтез (+) -
