Лігнани - природні фенольні сполуки, димери фенілпропана, пов'язані b, b? вуглецевими атомами бічних ланцюгів. Термін «лігнано» був вперше введений Хеуорсом в 1936 р.
Загальну структуру димеру (С 6-С 3-С 3-С 6) можна представити схемою:
В даний час відомо більше 200 представників цієї групи. Різноманітність лігнанов обумовлено наявністю різних заступників в бензольних кільцях і характером зв'язку між ними, а також ступенем насиченості бічних ланцюгів і ступенем окислення b-вуглецевих атомів. Найбільш часто в складі ароматичних кілець маються гідроксильні (-ОН), метоксільние (-ОСН 3) і метілендігідроксігруппи
У деяких випадках при окисленні вуглецевий скелет (-С 3) може бути модифікований циклізацією з утворенням оксидних (тетрагидрофуран, тетрагідрофурофуран) або Лактонію циклів.
Класифікація лігнанов заснована на будові вуглецевого скелета. В даний час практичне застосування мають такі групи лігнанов:
Похідні дібензілбутана:
До цієї групи відносяться лігнано, що містяться в смолі, що отримується з деревини гваякового дерева ( Guajacum officinale ), наприклад, гваяретовая кислота і також в плодах Кубеба ( Piper cubeba ), наприклад, кубебін.
2. Похідні дібензоціклооктадіена:
Містяться в плодах і насінні лимонника китайського - Schisandra chinensis , наприклад, схизандрин.
Похідні дібензілбутіролактона:
Похідні 2,6-дифенилтетрагидрофурофурана:
Містяться в кореневищах і коренях елеутерококу колючого - Eleutherococcus senticosus (сірінгарезінол і його глікозид - елеутерозіди Е) і насінні кунжуту - Sesamum indicum (сезамін).
Похідні 1-фенілтетрагідронафталін - 2,3-бутіролактон:
Містяться в смолі і підземних органах подофилла щитовидного - Podophyllum peltatum .
. Особливу групу сполук складають флаволігнани , що мають більш складну структуру (С 6-С 3-С 6-С 3-С 6) і поєднують в собі властивості флавоноїдів і лігнанов, наприклад силібін, силідіанін і силіхристин, що містяться в плодах розторопші плямистої - Silybum marianum .
Лігнани досить широко поширені в рослинному світі. Вони виявлені у представників багатьох родин голонасінних і квіткових рослин, часто зустрічаються в сімействах Соснові, Складноцвіті, Аралієві, барбарисовий, Рутові, Кунжутні та ін Накопичуються в усіх органах рослин, але більше міститься в насінні, коренях, дерев'янистих стеблах. Можуть міститися в ядрового деревині і смолистих виділеннях з ранових ушкоджень деяких видів хвойних. У рослинах вони зазвичай знаходяться в розчиненому стані в жирному і ефірному маслах, смолах або випадають у вигляді «намистин» (Лігнано лимонника), тому виділення індивідуальних речовин утруднено.
Як правило, це тверді безбарвні або пофарбовані кристалічні речовини, добре розчинні в спирті, хлороформі...
