Міністерство освіти і науки Російської Федерації
Федеральне державне бюджетне освітня установа
вищої професійної освіти
«Сибірський державний технологічний університет»
Факультет: хімічних технологій
Кафедра: хімічної технології органічних сполук азоту та екологічної безпеки виробництва
Пояснювальна записка
Дослідження взаємодії ді (метилтіо) нітріміна з нуклеофільними реагентами
Реферат
У дипломній роботі проведені дослідження реакцій взаємодії ді (метилтіо) нітріміна з нуклеофільними реагентами.
Дипломна робота містить графічну частину на 5-ти аркушах формату А1 та пояснювальну записку з __ сторінок тексту, 27 таблиць, 18 малюнків.
Введення
На сьогоднішній день у багатьох розвинених країнах світу вважається актуальним пошук нових енергоємних сполук, що володіють заданим комплексом фізико-хімічних властивостей [1, 2].
Це є однією з основних завдань сучасної хімії та даної роботи. Велика увага в роботі приділена доказу будови отриманих речовин сучасними фізико-хімічними методами такими як ІЧ- і УФ-спектроскопія, елементний аналіз.
Різні нітроіміни самі є енергоємними сполуками і широко використовуються для одержання інших енергоємних речовин [3].
У даній роботі будуть вивчені реакції взаємодії S, S? -ді (метилтіо) -N-нітроіміна з гідроксидом натрію і гідроксидом калію. Отримані наступні речовини: S-метилтіо-N-нітрокарбамат, натрієва, калієва, амонієва і гідразініевая солі S-метилтіо-N-нітрокарбамата, калієва, натрієва і гідразініевая сіль 4-нітросемікарбазіда.
1. Літературний огляд
. 1 Ді (метилтіо) нітрімін
, S? -ді (метилтіо) -N-нітроімін має у своїй будові два легко заміщаються меркаптогрупи і становить значний інтерес для синтезу нових нітроімінних з'єднань.
З'єднання отримують нитрованием гідрохлориду S, S? -ді (метилтіо) іміну, який, у свою чергу, синтезують при взаємодії роданистого метилу і метилмеркаптана в розчині хлороформу при пропущенні через нього сухого хлористого водню:
Оскільки в даній роботі нами були отримані похідні дінітромочевіни і 4-нітросемікарбазіда, то в літературному огляді ми розглянемо отримання та властивості даних речовин.
1.2 нітропохідного сечовини
Нітрування моноалкілмочевін в середовищі концентрованої сірчаної кислоти призводить до утворення N-алкіл-N? -нітромочевіни. Нітрування атома азоту, пов'язаного з алкильной групою, зазвичай не відбувається.
При нітрування симетричною діметілмочевіни концентрованою азотною кислотою, сумішшю азотної кислоти з оцтовим ангідридом або п'ятиокисом азоту в хлороформі утворюється N, N? -діметіл-N, N? -дінітромочевіна:
При нітрування нітромочевіни тетрафторборатів і гексафторсілікатом нитрония в середовищі етил- і бутилацетата або ацетонітрилу протягом 2-4 год при - 10?- 20 ° С утворюється дінітромочевіна.
Після обробки реакційних сумішей розчином гідроксиду калію та відділення солей неорганічних кислот утворюється суміш моно- і дікаліевой солей симетричною дінітромочевіни:
При пропущенні хлористого водню в ефірну суспензію як моно-, так і дікаліевой солей виділена дінітромочевіна:
Дінітромочевіну можна отримати нитрованием сечовини, нітрату сечовини і нітромочевіни серноазотнимі кислотними сумішами [4]: ??
Симетрична N, N? -дінітромочевіна - досить сильна двухосновная кислота, здатна постадійно отщеплять протони, з утворенням кислих і середніх солей:
Тривале нагрівання водних розчинів моносолей призводить до отримання середніх солей:
Надмірна кількість лугу розкладає образующуюся сіль повністю:
При взаємодії моносолей дінітромочевіни з лугами можуть утворюватися солі, що містять різні катіони. Так в результаті обробки водного розчину моноаммоніевой солі дінітромочевіни водним розчином КОН з подальшим осадженням етиловим спиртом виходить подвійна сіль [5]:
При нітрування калієвої солі N-метил-N? -нітромочевіни в безводній суміші сірчаної та азотної кислот продуктом реакції є N-метил-N, N? -дінітромочевіна. Ідентичний продукт виходить при нитровании самої N-метил-N? -нітромочевіни.
Аналогічно протікає процес нітрування N-бутил-N? -нітромочевіни [6]:
Гідроліз дінітромочевіни призводить до утворення нітраміда:
нуклеофильности реагентом в цій реакції може служи...
