краще перекрісталлізовивают з піридину або висококиплячих розчинників. Хімічно вони дуже стійкі, і при відновленні їх в акридином доводиться долати високий енергетичний бар'єр, наслідком чого є наступна стадія відновлення з утворенням акріданов. Процес відновлення до акрідана, однак, не має істотного значення, так як акрідани легко окислюються в акридином і більш глибоко ця реакція вже не протікає. Існують й інші шляхи перетворення акрідонов в акридином, що не включають безпосереднього відновлення. Акрідони пофарбовані в кремовий або жовтий колір, багато сильно флуоресцируют. Хемілюмінесценції та дратівної дії у сполук акрідона не спостерігається. Майже всі акрідони (навіть Амінопохідні) - надзвичайно слабкі підстави. Акрідон відрізняється від ізомерних йому оксіакрідінов відсутністю явно виражених кислих і основних властивостей. Спектр акрідона теж значно відрізняється від спектрів оксіакрідінов. Молекулярний вага акрідона був визначений кріоскопічних в фенолу; виявилося, що в цих умовах акрідон мономерів; проте показано, що речовини такого типу можуть складатися з коротких ланцюгів молекул, з'єднаних водневим зв'язком.
Акрідон виходить при окисленні акридину дихроматом натрію в оцтової кислоти і при циклізації дифениламин - 2-карбонової кислоти (Рис. 53):
Рис. 53. Отримання акрідона
натрію в етанолі він відновлюється в акрідан, який може бути окислений в акридин (Мал. 54):
Рис. 54. Отримання акрідана
Похідні акрідона знаходять застосування в медицині, наприклад циклоферон, що володіє антивірусними та імуномоделюючих властивостями і здатний пригнічувати розвиток ряду мікробів [9,10].
2.6 9-аміноакрідін: отримання, властивості та застосування
-аміноакрідін являє собою світло-жовтий порошок (Мал. 55):
Рис. 55. Формула 9-аміноакрідіна
Методи отримання аміноакрідінов більш численні, ніж методи синтезу самого акридину. 9-аміноакрідін можна отримати декількома способами. Один з них - це отримання його з 9-хлоракрідіна нагріванням з карбонатом амонію в присутності фенолу (Мал. 56):
Рис. 56. Отримання 9-аміноакрідін
-аміноакрідін може бути також отриманий з акридину по реакції з амідом натрію (реакція Чичибабіна) (Мал. 57):
Рис. 57. Отримання 9-аміноакрідін по реакції Чичибабіна
Крім того, 9-аміноакрідін може бути отримано гидролизом 9-ціанакрідіна (з акридину або 9-хлоракрідіна) до відповідного аміду кислоти, і подальшим перетворенням аміду в бажаний амін, а також розкладанням азиду кислоти. При відновленні хлоропроізводного воднем на Ni-Ренея утворюється 9,10-дігідроакрідін, окислення якого хромової кислотою призводить до незаміщеними акридину.
Синтез нових речовин в ряду аміноакрідінов являє собою великий практичний інтерес [7].
Висновок
Таким чином, аміни це важливий клас органічних сполук, які мають свої характерні особливості.
Насамперед, як стало ясно, реакції ацилювання, характерні для амінів, володіють багатьма корисними властивостями. Вони дозволяють вести в молекулу функціональну групу C=O шляхом реакцій приєднання або заміщення, не піддаючи вихідну молекулу окислення (відновленню). В результаті чого можна отримувати з'єднання різних класів: а) аміди; б) складні ефіри; в) ангідриди карбонових кислот; г) кетони та ін. корисні сполуки. Не дивно, що реакції ацилювання знаходять широке застосування в промисловості і в хімічних дослідженнях.
Реакції алкілування, що також характерні для амінів, являють собою послідовне заміщення алкільних груп атомів водню, що знаходяться у азоту в первинних аминах, що призводить до утворення вторинних і третинних амінів. Введення алкільних груп легко досягається дією на амін відповідного галоидного алкила або Алкілсульфати. Інший спосіб, за яким вдається отримувати вторинні аміни з значно кращими виходами, заснований на здатності металевих похідних багатьох заміщених амідів типу RCONHR реагувати з галоїдних алкіл. З продукту алкілування при гідролізі виходить вторинний амін.
Ще один спосіб отримання гомологів метиланилин полягає в нагріванні галоидного алкила з великим надлишком ароматичного аміну.
Новий спосіб отримання моно-і діметільних похідних полягає в застосуванні металевого ефіру р-толуолсульфонової кислоти на відповідний амін, а для отримання вторинних амінів запропоновано взаємодія азометинів з йодистими алкілен, причому утворюються сполуки, які за додаванні води або спирту розщеплюються на вторинний амін і альдегід.
Список літератури
1. Андрюшкова О.В., Козлова А.В.Органіческая хімія. Вибрані розділи: навчальний посібник.- Новосибірськ: Изд-во НГТУ, 2010.
. Артеменко А.І. Органічна хімія.- М., 2012.
. Артеменко А.І. Дивовижний світ орг...
