-гідроксібензойной (Саліцилова) кислота є природним речовиною, що містяться у вигляді ефіру оцтової кислоти - про -ацетилсаліцилової кислоти в кольорах рослин виду спіреї ( spiraea ulmaria ). Цей ефір був введений в медичну практику лікування гострого суглобного ревматизму ще в 1874 році, а як синтетичне лікарська речовина став випускатися в промислових масштабах в кінці минулого століття під назвою аспірин (приставка "а" означала, що даний лікарський речовина не видобувається з спіреї, а робиться хімічним шляхом). Аспірин називають ліками 20-го століття, і в даний час його виробляють в світі в кількості, що перевищує 100 тис. т на рік. Відомі його протизапальні, жарознижуючі і болезаспокійливі властивості. Виявлено також, що він перешкоджає утворенню тромбів, має судинорозширювальну дію і починає застосовуватися навіть для профілактики і лікування інфарктів та інсультів. Вважають, що весь потенціал лікувальних властивостей цієї речовини ще НЕ ісчер-пан. У той же час аспірин подразнює слизову оболонку шлунково-кишкового тракту, що може викликати кровотечі. Можливі також алергічні реакції. Аспірин в організмі впливає на синтез простагландинів (контролюючих, зокрема, освіта тромбів) і гормону гістаміну (розширює судини і викликає приплив імунних клітин до місця запалення; крім того, він може перешкоджати при запальних процесах біосинтезу больових ве-вин). p> За зовнішнім виглядом ацетилсаліцилова кислота - це кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали.
Ацетилсаліцилова кислота мало розчинна у воді, легко розчинна у 96% спирті, розчинна у ефірі. Плавиться при температурі близько 143 0 С.
Добре розчинна у розчинах лугів, мало у воді (1:300), етанолі (1:7), хлороформі (1:17), діетиловому ефірі (1:20). Отримують ацетилюванням саліцилової кислоти оцтовим ангідридом. p> Схема синтезу аспірину включає карбоксилювання сухого
феноляту натрію (1) при нагріванні під тиском (до 5 атмосфер). Після виділення 0 -саліцилату натрію (2) його перетворюють дією НСІ
у вільну саліцилову кислоту (3), яку потім ацетилируют оцтовим ангідридом або кьотен.
В
Аналіз на зміст ацетилсаліцилової кислоти проводять таким чином: 1.00 г субстанції поміщають в колбу з притертою скляною пробкою, розчиняють у 10 мл 96% спирту. Додають 50.0 мл 0.5 М розчину натрію гідроксиду, колбу закривають і витримують протягом 1 ч. Отриманий розчин титрують 0.5 М розчином кислоти хлористоводневої, використовуючи як індикатор 0.2 мл розчину фенолфталеїну.
Паралельно проводять контрольний досвід: 1 мл 0.5 М розчину натрію гідроксиду відповідає 45.04 мг C 9 H 8 O 4 . p> У ацетилсаліцилової кислоти при її неправильному зберіганні, утворювати домішки:
В
4 - гідроксибензойна кислота;
В
4-гідроксібензен-1.3-дікарбоксільних кислота (4-гідроксіізофталевая кислота).
В
2 - [[2 - (ацетокси) бензоїл] окси] бензойна кислот...
