ва (acer - їдкий). Акридин світиться при терті (тріболюмінісценція). Розбавлені розчини мають синю флуоресценцію. Солі акридину в розведених розчинах володіють зеленої флуоресценцією. При подальшому розведенні, що викликає гідроліз, флуоресценція переходить в синю, характерну для вільного акридину. Акридиновим ядро становить основу деяких алкалоїдів. Багато синтетичні похідні акридину є цінними лікарськими препаратами і барвниками.
Способи отримання. Незважаючи на те, що акридин міститься в кам'яновугільної смолі, його похідні і сам акридин отримують синтетично з похідних бензолу.
1. Найбільш загальним способом отримання акридину є циклізація о-анілінобензойной кислоти. Замикання циклу може бути досягнуте з допомогою сірчаної кислоти, і в цьому випадку утворюється акрідон. Він може бути відновлений амальгамою натрію в дігідроакрідін (акрідан), який потім окислюють хлоридом заліза в акридин (рис. 12).
Однак найчастіше циклізація проводять за допомогою РОСl3 отримуючи 9-хлоракрідін (рис. 13).
Хлор, що знаходиться в мезо-положенні, відрізняється великою реакційною здатністю і легко може бути заміщений алкокси-, аминогруппой або воднем. Використовуючи заміщені о-анілінобензойние кислоти, можна отримати різні похідні акридину. p> 2. Конденсація м-фенілендіамін з мурашиної кислотою або формальдегідом дозволяє отримуватиме 3 - і 6-діаміноакрідіни:
Хімічні властивості. Акридин є слабкою основою, утворює солі, такі, як хлорид, нітрат, пікрати тощо, пофарбовані четвертинні амонієві солі (з'єднання акридин) та N-оксид (при обробці гідропероксид бензоїлу).
акридин кипить при високій температурі без розкладання і не змінюється при сплаву з їдким калі. Окислення перманганатом частково руйнує молекулу з утворенням акридиновим кислоти (2,3-хіноліндікарбоновая кислота) (рис. 14, I), однак дихромат в оцтової кислоти не руйнує циклічну структуру акридину, але перетворює його на акрідон (рис. 14, II) і 10 , 10'-діакрідоннл (рис. 14, III).
Між акридином і антраценом є схожість. Воно виражається у здатності акридину до відновлення воднем у момент виділення (при дії натрію у водних і спиртових розчинах або при каталітичному гідруванні в 9,10-дігідроакрідін. Приєднання натрію з утворенням 9,10-динатрієвої похідного, яке зі спиртом дає акрідан, нагадує реакцію натрію з антраценом.
Деякі реакції акридину нагадують реакції піридину і його похідних. Літій-алкіл приєднуються до акридину в положення 9, 10, тобто по кінцях пов'язаною системи. Подальший гідроліз дає похідне 9,10-дігідроакрідіна. p> Мезо-метілакрідін, подібно 4-піколіни, конденсується з альдегідами.
Похідні акридину. З похідних акридину важливе застосування мав так званий акрихін - 6-хлор-2-метокси-9-(1-метил-4-діетиламіно) бутіламіноакрідін діхлоргідрат - жовта кристалічна речовина з т. пл. 248-250 В° С.
Акрихін широко використовувався для попередження і лікування малярії. Він певною ...
