>
1,5-диполярного интермедиат
Продукт циклізації
Кінцевий продукт (якщо він відрізняється)
1. , Нагрівання
В В
_____
2. Вінілдіазометан не може бути виділений, але ціклізуется при t> 250C.
В В В
3. /Td>В В В
4. /Td>В В
_____
5. /Td>В В
_____
Електроцікліческіе процеси в гетеротріенах [реакція (г), рис. 11)] можуть бути застосовані при синтезі деяких шестичленних гетероциклів, особливо в тих випадках, коли продукт циклізації здатний до ароматизації. Для шестіелектронних електроцікліческіх процесів, так само як і в інших випадках, можлива зворотна реакція розкриття циклу. У деяких випадках цей зворотний процес важливіший з синтетичною точки зору. p> У табл. 6 наведені деякі приклади синтезу шестичленних гетероциклів з використанням електроцікліческіх процесів Синтез ізохінолін (реакція 4) заснований на двох електроцікліческіх реакціях: освіті орто-ксіліленового интермедиата при розкритті бензоціклобутана і 6ПЂ-електронному електроцікліческом процесі. Замикання циклу на другій стадії йде дуже легко, так як при цьому відновлюється ароматичность бензольного кільця.
У деяких випадках електроцікліческіе процеси в гетеротріенах призводять до утворенню п'ятичленних гетероциклів. Ймовірність протікання таких процесів збільшується за наявності електронегативного гетероатома в термінальному положенні гетеродіена.
Таблиця 6. Освіта шестичленних гетероциклів електроціклізаціей. br/>
Оригінал з'єднання
інтермедіатами
Продукт реакції
1. , Нагрівання
_______
2. , Нагрівання
В
3. /Td>В
4. , Нагрівання
В
5. /Td>В
акридин.
Загальні відомості. Акридин є дібензопірідіном і відноситься до хіноліни так само, як антрацен до нафталіну. Його можна розглядати як антрацен, в якому одна центральна група = СН-заміщена азотом.
Нумерація атомів проводиться таким чином:
В
I II
У ряді країн, у тому числі в Росії, прийнята нумерація I, в інших країнах (Англія, США) - нумерація II.
акридин відкритий в 1870р. в неочищеної антраценового фракції кам'яно-вугільного дьогтю. Він плавиться при 107ОїС, кипить при 345-346ОїС, легко переганяється. Володіє характерним запахом, викликає подразнення дихальних шляхів, подразнює шкіру, звідки і пішла наз...
