різні боки щодо осі - СН 2 - і ставати можливим освіта міжмолекулярної водневого зв'язку, тобто освіти димеру БФ. У молекулі БФ, також як і в молекулі іонола в орто-положеннях знаходяться трет-бутильну заступники, які також ускладнюють взаим одействіе ОН-груп, але завдяки тому, що БФ може перебувати в транс-формі, можливе утворення міжмолекулярної водневого зв'язку. p> 1. Розглянемо малюнок 3. <В В
Рис. 3 - Фрагменти ІК спектрів розчинів іонола (а), п-крезолу (б), фенолу (в) у бензолі
Видно, що смуга поглинання іонола зміщена в область високих частот (3673 см -1 ), але володіє найменшою оптичною щільністю, пара-крезол знаходиться правіше (3559 см -1 ), але оптична щільність більше, ніж у іонола і фенолу ще більш зміщений в область низьких частот: відносно іонола на 82 см -1 , а щодо спектра пара-крезолу на 4 см -1 - незначно.
В
У всіх трьох системах йде взаємодія з ПЂ-електронної щільністю бензолу. Найлегше утворюється водневий зв'язок з фенолом, так як взаємодія нічим не утруднено через відсутність сторонніх заступників. Видно, що у спектру (в) найбільша оптична щільність і зрушення в низькочастотну область, так як в розчині утворюється велика кількість асоціатів. p> У паракрезоле в параположение знаходиться СН 3 - група, яка збільшує електронну щільність кільця за рахунок позитивного мезомерного і індуктивного ефектів, що робить вплив на реакційну здатність ОН-групи. З малюнка 3 видно, що кількість асоціатів вже менше і пік зрушать значно в область низьких частот. Аналогічно із спектру іонола видно, що асоціатів невелике, так як освіта водневого зв'язку утруднено трет-бутильну заступників. p> 2. Розглянемо малюнок 1.
В
Рис.1 - Фрагменти ІК спектрів розчинів іонола в чотирихлористому вуглеці (а), в хлороформі (б) і бензолі (в). p> З малюнка видно вплив природи розчинника на здатність до утворення водневого зв'язку з Іонол. У чотирихлористому вуглеці воднева зв'язок з Іонол не утворюється, тому що розчинник інертний в силу відсутності протонів. З хлороформом, завдяки наявності одного протона відбувається взаімодействіеполоса поглинання зміщена на 6 см -1 внизькочастотну область і спостерігається розширення спектру, що також пов'язане з утворенням водневого зв'язку. У розчині бензолу також відбувається утворення водневого зв'язку між розчинником і речовиною, і пік ще менш гострий і з більш низькою оптичної щільністю ІЧ-поглинання вільних ОН-груп, що також говорить про збільшення частки асоціатів в розчині.
Таблиця 1 - Характеристика ІК смуг поглинання гідроксильних груп розчинів іонола
Розчинник
ОЅ, см -1
Оптична щільність ІЧ поглинання ОН своб.
...
