лежну ориентирующее дію, так як нуклеофільних частинка атакує місця з найменшою електронною щільністю. Як приклад можна навести реакцію гідроксилювання нітробензолу:
В
. Узгоджена і неузгоджена орієнтація
Узгоджена орієнтація. При наявності в бензольному ядрі двох заступників їх ориентирующее вплив може бути узгодженим, коли вони направляють третій заступник в один і той же стан. Це характерно для м-Двозаміщений, в яких обидва заступника належать до одного роду, і для про - і n-Двозаміщений, містять заступники різних родів. p align="justify"> м-Двозаміщений, в яких обидва заступника відносяться до другого роду (м-орієнтанти), дають при введенні третього заступника один ізомер. Наприклад, м - дінітробензол може перетворитися, правда в дуже жорстких умовах, в 1,3,5 - трінітробензол:
В
На відміну від цього м-двозаміщений, містять заступники першого роду (про - і n-орієнтанти), можуть дати до трьох ізомерів (або якщо заступники у вихідному з'єднанні однакові, то два ізомери). м-ксилол дає при нитровании два нітросполуки:
В
При нитровании м-крезолу утворюються три ізомерних нітросполуки:
В
О-двозаміщений, містять заступники різних родів, також дають два ізомери. Прикладом може служити о-нітротолуол. При хлоруванні о-нітротолуоли в якості головного продукту утворюється 6-хлор-2-нітротолуол і в меншій кількості 4-хлор-2-нітротолуол:
В
Неузгоджене орієнтація. Є й такі двозаміщений бензоли, в яких один із заступників направляє нові групи в інші положення, ніж другий заступник. Для цих сполук характерна наявність двох заступників одного роду, що знаходяться в про-і n-положенні один до одного, або двох заступників різних родів, розташованих в м-положенні. У таких випадках неузгодженою орієнтації орієнтують впливу конкурують між собою, і в результаті може утворитися багато різних ізомерів. p align="justify"> З утворенням тільки одного ізомеру йде заміщення в n-Двозаміщений бензолу з однаковими заступниками (наприклад, в n-дихлорбензол, n-ксилолі):
В
Сполуки з однаковими заступниками в про-положенні зазвичай утворюють суміш двох ізомерів. Наприклад, при нитровании о-дихлорбензол виходить як 3 - нітро, так і 4 - нітрозамещенное:
В
Якщо заступники мають різною орієнтує силою, то, як правило, орієнтацію визначає більш сильний орієнтанти (ОН-група):
В
Якщо в молекулі бензолу є заступники IB II пологів, то орієнтацію визначає в основному заступник I роду.
. Токсичність
При гострому отруєнні спостерігаються головний біль, нудота, блювота, збудження, подібно алкогольному, потім поступове пригнічення, зрідка судоми; смерть настає від зупинки...
