Нафталін-1-сульфонового кислота
В
HO-SO3H, 160 про C
---------->
Нафталін-2-сульфонового кислота
Если нафталін Вже містіть один замісник, то орієнтація вступити один замісніка підлягає ПЄВНЄВ правилами, схематично Які можна зобразіті так:
І роду І роду
В
ІІ роду ІІ роду
Реакції, что супроводжуються порушеннях ароматічності, для нафталіну проходять легше, чем для бензену. ВІН может відновлюватіся даже Водного у момент віділення, Наприклад, внаслідок взаємодії Na Із спиртом.
Окіснюється нафталін такоже однозначно легше порівняно з бензену и может давати Різні продукти перелогових від умів
У заміщених похідніх нафталіну окиснення піддається кільце з підвіщеною електронною Густиня:
І роду [O]
---------- Г .
фталевого кислота
В
ІІ роду
[O]
В
В
-------- Г
Заміщена фталева кислота
В
Антрацен и фенантрен характеризуються ще більшою реакційною здатністю, чем нафталін. У реакціях SE Переважно утворюються продукти заміщення у положенні 9:
Br2
В
В
------ Г + HBr,
FeBr3
Антрацен 9-Бромантрацен
В
В
+ Br2 --- Г + HBr. br/>
Фенантрен 9-Бромфенантрен
Нітрування, алкілування, ацилювання тріядерніх конденсованіх аренів такоже проходити в положенні 9, а сульфування - перелогових від концентрації H2SO4 может давати a, a Вў (1,8) - чі b, b Вў (2,6)-продукти:
В
HO-SO3H (Розв.)
------------ Г + H2O,
В
В
Aнтрацен-2.6-дісульфонова кислота
HO-SO3H (конц.)
------------- Г + H2O. p> Антрацен-1 ,8-дісульфонова кислота
Ці поліарені легко відновлюються до дігідропохідніх и легко окиснюються до відповідніх хінонів. Наприклад, антрацен при відновленні Водного (Na + C2H5OH) Дає 9,10-дігідроантрацен, а при окісненні хромових сумішшю - антрахінон-9, 10. Аналогічні продукти утворює и фінанентрен. p> Антрахінон и фенантренхінон є сировина для добування багатьох барвніків (алізаріну, індатренового синього та ін.) та лікарськіх препаратів.
одержании АРЕНІВ
Більшість аренів мают ВАЖЛИВО практичне значення, а тому їх віробляють у Великій кількості багатьма способами.
1 Фракційне розділення кам Вў яновугільної смоли. Із 1т вугілля внаслідок коксування одержують близьким 55кг кам Вў яновугільної смоли, З якої віділяють пріблізно 0,9 кг бензену, 2,3 кг нафталіну, 200г толуолу, 45г ксілолів, а такоже невелікі кількості a- и b-метілнафталінів, антраценом, фенантрену, діфенілу. Оскількі коксування вугілля - це багатотоннажне виробництво, віділення аренів Із смоли досягає великих об Вў ємів.
2 Ароматізація насіченіх вуглеводнів нефти, во время Якої проходять Процеси цікл...
