. Продуктом окиснення всегда Буває бензойна кислота - Незалежний від Довжина и розгалуженості бокового ланцюга.
В
В
[O]
------- Г + CO2,
KMnO4, KOH
Етілбензен бензойної кислота
В
В
[O]
-------- Г + 2 CO2,
KMnO4, KOH
кумол
В
[O]
------------------ Г , p> KMnO4, KOH
Трет-Бутілбензен
В
В
[O], t0
---------------- Г + 3 CO2. p> KMnO4, H2SO4 (конц.)
Полізаміщені гомологи бензену при окісненні дають багатоосновні кислоти:
В
В
[O]
--------- Г , p> KMnO4, KOH
n-Ксилол Бензен-1 ,4-дикарбонових (Терефталева) кислота
В
В
[O]
----------- Г . p> KMnO4, KOH
Дурол (1,2,4,5-тетраметил-бензен) Бензен-1, 2,4,5 - тетракарбонова (Піромелітова) кислота
В
В
Можна здійсніті и селективно окиснення Тільки одного алкільного радикала при Дії на дізаміщеній арен гарячее розведения азотної кислоти
[O]
--------- Г , p> HNO3 (Розв.)
о-Ксилол о-Толуїлова кислота
[O]
------- Г . p> HNO3 (Розв.)
n-цимол n-Толуїлова кислота
В
В
Реакції окиснення Використовують для ідентіфікації аренів (одержуючі ПЄВНЄВ кислоту, за ее Будовий встановлюються взаємне размещения бокових ланцюгів у віхідному алкілбензені) i для промислового добування ВАЖЛИВО ПРОДУКТІВ. Наприклад, Терефталева кислоту піддають сополімерізації з багатоатомнім спиртом, внаслідок чого утворюються Важливі поліестері.
Властивості ПОЛІЯДЕРНІХ АРЕНІВ
Ароматічні вуглеводні з неконденсованих ядрами вступають у Реакції електрофільного заміщення однозначно легше, чем бензен, - подібно до толуолу. Причому утворюються Переважно продукти n-заміщення:
В
В
+ 2HO-NO2 ------ Г + H2O. p> Діфеніл H2SO4 4,4 Вў-Дінітрідіфеніл
Ді-і тріфенілметані, крім того, піддаються реакціям радикального заміщення та окиснення за sp3-гібрідізованім атомом карбону, Наприклад:
В
В
В
Br2, УФ
-----> + HBr
Бромдіфенілметан
Діфенілметан [O]
------>
CrO3, t0 Бензофенон
Конденсовані поліарені віявляють ще Більшу Схильність до реакцій електрофільного заміщення, Які проходять в основного за a-положенням.
В
+ Br2, 400C
----------> + HBr
CH3COOH 1-Бромнафталін
В
В
HO-NO2
----------> + H2O
В
H2SO4 1-Нітронафталін
CH3COCl
------------> + HCl
AlCl3 1-Ацетонафтон
Сульфування нафталіну перелогових від Температуру может давати Різні продукти, один з якіх здатн ізомерізуватіся в Інший за ПЄВНЄВ умів:
В
HO-SO3H, 80 про C
----------> + H2O
В...
