gn="justify"> Ркріт=3,85 МПа, tкріт=211 o С, dкріт=0,247 г/см 3;
тиск парів (в МПа): 0,0015 (при - 50 ° С); 0,0263 (при 0 ° C); 0,0605 (при 20 ° С) і 0,5999 (при 100 ° С).
Добре розчинний в органічних розчинниках, не розчинний у воді. Утворює азеотропні суміші з метанолом (94,8% по масі ізопрену; т. Кип. 29,57 ° С), етанолом (97%; 32,65 ° С), ацетоном (80%; 30,5 ° С), ізопентанів (8%; 27,7 ° С).
За хімічними властивостями 2-метілбутадіен - 1,3 - типовий представник дієнових вуглеводнів. Він легко полімеризується і сополимеризуется з бутадієном, ізобутіленом, стиролом, акрилонитрилом, пропиленом, вінілпіридину та ін. У присутності повітря утворюються перекису ізопрену, що викликають його мимовільно полімеризацію з утворенням продуктів складного складу; одночасно відбувається димеризація ізопрену з утворенням лімонену і його аналогів [2]:
При видаленні кисню і з підвищенням температури процес зсувається в бік утворення димерів.
- метілбутадіен - 1,3 легко приєднується в положенні 1,4 до різних ненасичених сполук (діенофілам): до малеїнового ангідриду, акролеїн, фурфурол, хінони та їх похідним, кумарину, акрилонитрилом та ін. Процес йде при нагріванні в відсутність каталізатора. Реакція з малеїновим ангідридом служить для ідентифікації та кількісного визначення 2-метілбутадіен - 1,3.
- метілбутадіен - 1,3 легко приєднує сірчистий ангідрид з утворенням циклічного сульфону, з якого він може бути регенерирован нагріванням вище 120 0 С. Цю реакцію використовують для виділення 2-метілбутадіен - 1,3 із сумішей з блізкокіпящімі моноолефінамі і парафинами.
За подвійним зв'язкам 2-метілбутадіен - 1,3 приєднується водень, галогени, галогеноводороди та ін.
CH 2=CH-CH=CH 2 + Br 2 ® CH 2 Br-CH=CH-CH 2 Br
В залежності від умов реакції і співвідношення реагентів приєднання можливе в положенні 1,4; 1,2 або 3,4; при цьому можуть бути порушені одна або дві подвійні зв'язки. Реакції з HCl, HBr, ICl і H 2 служать для кількісного визначення 2-метілбутадіен - 1,3. До 2-метілбутадіену - 1,3 приєднується родан тільки в положенні 1,4 з утворенням діроданіта. Ця реакція служить для ідентифікації 2-метілбутадіен - 1,3. Переважно в положенні 1,4 до 2-метілбутадіену - 1,3 приєднуються також первинні аміни, аліфатичні і ароматичні Меркаптани, ціаністий водень.
При 400-500 0 С 2-метілбутадіен - 1,3 частково полімеризується з утворенням суміші терпенових з'єднань. При 600-700 0 С він розкладається на етилен, пропилен і бутадієн, при 750 0 С утворюються легколетучие компоненти (наприклад Н 2, СН 4) і продукт, аналогічний каменоугольном смолі [2].
3. Види небезпечного впливу, токсичність, клас небезпеки
- метілбутадіен - 1,3 легко запалюється, вибухонебезпечний.
Т спалаху=- 48 ° С,
Т займання=- 45 ° С,
Т самозаймання=400 ° С,
Концентраційні межі поширення полум'я=1,7-11,5% (об.),
Температурні межі поширення полум'я від - 49 до - 17 ° С.
Максимальний тиск вибуху=660 кПа [4,5]
На повітрі 2-метілбутадіен - 1,3 легко окислюється, утворюючи вибухонебезпечні пероксиди.
Токсичний. При високих концентраціях діє як наркотик, пригнічує кровотворення; в малих концентраціях - подразнює слизові очей і дихальних шляхів. ГДК в повітрі робочих приміщень 40 мг/м 3, у воді водойм 0,005 мг/л. IV клас небезпеки по ГОСТ 12.1.005-88. [3]
Изопрен зберігають у присутності. інгібіторів - 4-трет-бутілпірокатехіна, гідрохінону, древесносмольного антиоксиданту. [4]
4. Застосування в промисловості ООНС та інших областях
алкадіени використовуються в основному для синтезу синтетичних каучуків. [6]
Застосовують ізопрен для синтезу ізопренових каучуків ( gt; 95%), бутилкаучуку. ізопрен-стирольних термоеластопластів. транс-поліізопрену, в произове запашних і лек. ср-в. [7]
Близько 95% виробництва 2-метілбутадіен - 1,3 використовується для виробництва цис - 1,4-поліізопрену - синтетичного варіанти природного каучуку.
nСН 2=С (СН 3) -СН=СН 2 ® [-СН 2 -С (СН 3)=СН-СН 2 -] n
З изопренового каучуку виготовляють:
- шини, РТІ, транспортні стрічки
- взуття,
- кабельні гуми,
- вироби побутового, харчового і медичного призначення,
- ебоніт...
