м окисленням толуолу:
В
і екстрактивної ректифікацією з фракції піролізу бензину в етилен, що містить до 35% стиролу.
На рис. 1. представлена ​​взаємозв'язок промислових методів виробництва стиролу з різної сировини.
В
Рис. 1. Промислові методи виробництва стиролу КУ - кам'яне вугілля, ПКГ - прямий коксовий газ, ОКГ - зворотний коксовий газ, СБ - сирий бензол, Ф1 - фракція піролізу бензину, Ф2 - ксилольном фракція нафтопродуктів
Основна маса етилбензолу, використовуваного для виробництва стиролу, виходить алкилірованієм бензолу етиленом (реакція Фріделя-Крафтса).
Алкілування бензолу представляє гетерогенно-каталітичну екзотермічну реакцію, описувану сумарним рівнянням:
В
Реакція каталізується хлоридом алюмінію і являє собою електрофільне заміщення в ароматичному ядрі, що протікає через стадію утворення проміжного комплексу:
В
Так як хлорид алюмінію в твердому вигляді не розчиняється у вуглеводнях і слабо каталізує реакцію алкілування, на практиці застосовується попередньо приготовлений рідкий катализаторную комплекс хлориду алюмінію з діетілбензолом (ДЕБ) і хлоридом водню (комплекс Густавсона).
Комплекс Густавсона - це сіль карбкатіона ДЕБ (ст-комплекс), оточена сольватній оболонкою з декількох (1-6) молекул ДЕБ, і виходить пропусканням хлориду водню при нагріванні через суспензію хлориду алюмінію в діетілбензоле.
1)
Досить ефективні також каталізатори на основі іонообмінних сорбентів, наприклад, кислотний катіоніт КУ-2 з активними сульфогруппами, одержуваний сополимеризацией стиролу з дівініле з наступним сульфуванням сополимера і омиленням сульфопродукта лугом або водою.
Алкілування в присутності хлориду алюмінію по реакції (а) супроводжується незворотними побічними реакціями послідовного введення етільний груп в ядро ​​з утворенням суміші продуктів різного ступеня алкілування, найважливішою з яких є утворення діетілбензола:
2)
а також реакції деструкції, окислення і смолообразованія. Одночасно з реакціями алкілування протікають оборотні реакції переалкілірованія поліетілбензолов, наприклад:
В
Для придушення реакції 1 і зміщення вправо рівноваги реакції 2 алкилірованіє проводять в надлишку бензолу, а частина
В
Рис. 2. Принципова схема виробництва етилбензолу
ЕБ-етилбензол, ДЕБ-діетілбензол утворюється ДЕБ повертають у цикл. На рис. 2. представлена ​​принципова схема виробництва етилбензолу алкилірованієм бензолу етиленом. Технологічна схема і параметри процесу алкілування бенз...
