С-Н прийнято вважати практично неполярной. Зв'язок між вуглецем і більш електронегативний елементом, таким як азот, кисень, фтор або хлор, поляризована так, що зв'язують електрони зміщені від вуглецю до гетероатому. Вуглець набуває частковий позитивний заряд (недолік електронів), а електронегативний атом - частковий негативний. Наприклад, зв'язок C-Cl у згаданому вище хлорметане - полярна ковалентний зв'язок. Зв'язки між вуглецем і менш електронегативними елементами поляризовані так, що С-атом несе частковий негативний заряд, а другий атом - частковий позитивний. Хорошим прикладом є деякі металоорганічні сполуки, такі як тетраетилсвинець - антидетонаційна добавка до бензину ( етилований бензин):
В
Чим більше розходження електроотріцательностей пов'язаних атомів, тим сильніше електрони зв'язку зміщені до одного з них. У граничному випадку, коли електронна пара майже повністю зміщена в бік більш електронегативного атома, говорять про іонному характері зв'язку. p> Наведені вище значення електронегативності не слід абсолютизувати. По-перше, різноманітність визначень поняття електронегативності призвело до великого числа не цілком співпадаючих рядів значень. Крім того, очевидно, що тільки одновалентні атоми можна характеризувати електронегативністю елемента (H, F, Cl, Br, I). Інші атоми, як правило, входять до складу функціональних груп, де на них сильно впливають інші атоми групи. Наприклад, властивості атома азоту в групах-NH2,-NHOH,-N = O або-NO2 дуже сильно розрізняються і не можуть оцінюватися досить абстрактними властивостями елемента N. Для визначення впливу таких груп на молекулу використовують групові електронегативності, що розраховуються спеціальними методами. p> Більше того, електронегативність атома залежить від його валентного стану, т.е від гібридизації його валентних електронів. s-Електрони в порівнянні з p-електронами займають більш компактну, зосереджену у атомного ядра орбіталь, сильніше притягуються до ядра. Тому, чим більше s-характер орбіталі, тим більше електронегативність атома за напрямом зв'язку, в утворенні якої дана орбіталь бере участь. Наприклад, sp-вуглецеві атоми більш електронегативні, ніж sp2, які в свою чергу більш електронегативні, ніж sp3. p> Ми говорили, що зв'язок С-С в етан неполярна, а зв'язок С-Cl в хлорметане, навпаки, полярна. Якщо атом вуглецю, пов'язаний з хлором, з'єднаний з іншими атомами вуглецю, то ці С-С-зв'язку також виявляються поляризовані, що є наслідком двох ефектів. Перший полягає в наступному. Атом С-1, пов'язаний з більш електронегативний хлором, прагне компенсувати виникаючий дефіцит електронної щільності, відтягуючи електрони зв'язку між атомами С-1 і С-2. В результаті, атом С-2 також набуває частковий позитивний заряд, що провокує поляризацію наступній зв'язку С-С, і т.д.:
індуктивний гідроліз карбонов...