ли і реакційна здатність різних олефінів при таких реакціях значно знижується. p align="justify"> Хлорпохідні є алкилирующими агентами найбільш широкого діапазону дій. Застосовувати їх раціонально для тих процесів, в яких їх неможливо замінити олефінами або коли хлорпроїзводниє дешевше і доступніше олефінів. Алкілуючі дію хлорпроізводних проявляється в трьох різних типах взаємодії:
електрофільного;
нуклеофільного;
вільно-радикального.
Механізм електрофільного заміщення характерний в основному для алкілування по атому вуглецю, але на відміну від олефінів реакції каталізується тільки апротонного кислотами. Процес йде з проміжним утворенням іонів аргону, у зв'язку з чим, реакційна здатність хлористих алкіл залежить від поляризації зв'язку С-Сl і підвищується при подовженні ланцюга. p align="justify"> При нуклеофільному заміщенні атомів Сl, характерному для алкілування S і N, механізм аналогічний гідролізу хлорпохідних, причому реакція протікає у відсутності каталізаторів:
RCl +: NH3 -> RN + H3 + Cl--> RNH2 + HCl
Спиртами, оксидами і простими ефірами алкилируют у присутності кислих каталізаторів. Процес йде з розривом таких зв'язків, як С-О, С-N, С-S. Спирти застосовують для алкілування тільки в тих випадках, коли вони дешевше і доступніше хлорпроізводних. Нераціонально використовувати спирти з каталізатором хлоридом алюмінію, так як при алкілуванні спиртами каталізатор розкладається, а протонні кислоти розбавляються утворилася водою. У цих випадках відбувається дезактівірованіе каталізатора, що обумовлює його велику витрату. p align="justify"> Алкілування олефинами застосовується в промисловості в основному для отримання компонентів моторного палива з високою антідістанціонной здатністю. Каталітичне алкілування протікає при звичайній температурі або навіть при охолодженні до 0 В° С і тиску, близькому до атмосферного (крім етилену). p align="justify"> Вплив будови ароматичних сполук при реакціях алкілування в загальному таке ж, як при інших процесах електрофільного заміщення ароматичного ядра, але має свої особливості. Реакція алкілування відрізняється низькою чутливістю до електронно-донорним заступникам в ядрі. Правила орієнтації при алкілуванні, загалом, подібні до інших реакцій електрофільного заміщення, але будівля продуктів може істотно змінюватися залежно від каталізатора та умов реакції. Так електронно-донорні заступники і атоми галогенів спрямовуються переважно в пара-і орта-положення. Однак, у більш жорстких умовах при каталізаторі хлориді алюмінію відбувається ізомеризація гомологів бензолу з внутрімолекулярної міграцією алкільних груп та освіта рівноважних сумішей, в яких переважають термодинамічно більш стабільні ізомери. p align="justify"> Алкілування ароматичних вуглеводнів це складний багатостадійний процес, що складається з ряду взаємозалежних реакцій...
