лкана. Нумерують атоми, починаючи з одного вузлового і пересуваючись по більшому (головному) циклу до іншому вузловому С-атому. Іноді вказують додаткові координати містка. p> Отримання
1. Циклоалкани містяться в значних кількостях в нафтах деяких родовищ (звідси сталося одне з їхніх назв - нафтени ). При переробці нафти виділяють головним чином циклоалкани З 5 Н 10 - З 7 Н 14
2. Дія активних металів на дігалогензамещенние алкани (реакція Вюрца) призводить до утворення різних циклоалканов:
В
(замість металевого натрію використовується також порошкоподібний цинк).
Будова що утворюється циклоалкани визначається структурою вихідного дігалогеналкана. Цим шляхом можна отримувати циклоалкани заданого будови. Наприклад, для синтезу 1,3-діметілціклопентана слід використовувати 1,5-дігалоген - 2,4-діметілпентан:
В
Існують і інші методи отримання циклоалканов. Так, наприклад, циклогексан і його алкільні похідні отримують гидрированием бензолу і його гомологів, що є продуктами нафтопереробки.
В
Ізомерія
Для циклопарафинов, починаючи з C 4 H 8 , характерні деякі види структурної ізомерії, пов'язані:
a) з числом вуглецевих атомів у кільці - наприклад, (етілціклопропан), (метілціклобутан);
b) з числом вуглецевих атомів в заступниках - (1-метил-2-пропілціклопентан), (1,2-діетілціклопентан)
c) з становищем заступника в кільці - (1,1-діметілціклогексан), (1,2-діметілціклогексан)
Для циклоалканов характерна також межклассовая ізомерія з алкенами. p> При наявності двох заступників в кільці у різних вуглецевих атомів можлива геометрична цис-транс-ізомерія, починаючи з C 5 H 10 , і оптична ізомерія. Оптична ізомерія виявляється в тому випадку, якщо молекула не має площині симетрії.
Цис-транс-ізомерія в циклічних з'єднаннях
При наявності двох заступників в циклічних з'єднаннях також можлива цис-транс-ізомерія. Метильние групи в наведених прикладах можуть розташовуватися по один бік площині кільця (такий ізомер називається цис-ізомером) і по різні сторони (Такий ізомер називається транс-ізомерів). p> Природно, що при накладенні один на одного моделей цис-і транс-ізомерів вони поєднуються. Взаємні ізомеризації вимагають розриву циклу з наступним його замиканням або розриву зв'язку заступника з вуглецевим атомом циклу і утворенням нового зв'язку з іншого боку циклу. p> Слід відзначити, що в циклічних сполуках можливе виникнення не тільки цис-транс-, але і дзеркальної ізомерії. При накладенні моделі молекули цис-ізомеру з однаковими заступниками та її дзеркального відображення вони поєднуються, в той час як таке неможливо для цис-ізомеру з різними заступниками. Для транс-ізомерів суміщення моделі молекули і її дзеркального відображення неможливо як при однакових, так і різняться ...
