пірідіна (120).
В атмосфері аргону до розчину йодиду 117 ( 4,3 г, 16,7 ммоль) в суміші пентан/ ефір (78 мл/45 мл) при - 78 0 З досить швидко додали t -BuLi (22,2 мл 1,5 М розчину, 33 ммоль). Перемішували півтори години при - 20 0 С, потім додали 4-піколін (1,55 г, 1,62 мл, 16 , 7 ммоль), перемішували годину при кімнатній температурі. Далі суміш охолодили до - 10 0 С і по краплях додали тріаллілборан (2,57 г, 3,3 мл, 19 ммоль ), суміш нагріли до 0 0 С, додали 3 мл МеОН, потім 6,1 мл 20%-ого NaOH. Екстрагували гексаном, сушили K 2 CO 3 , упарітся на роторному випарнику, виділяли хроматографически (елюент: етилацетат/метанол/NH 3 = 100/ 2/0, 42). Отримано 2,93 г (64%) .1 H ЯМР (300 МГц, CDCl 3 ): ? = 5.87-5.73 (m, 1H); 5.40 (c, 1H); 5.15-5.08 (m, 2H); 4.49 (т, < i align = "justify"> J = 5.5, 1H); 3.70-3.60 (m, 2H); 3.54-3.44 (m, 2H); 3.32 ( уш. с, 1H); 3.01-2.93 (m, 1H); 2.75 (уш. с, 1H, NH); 2.21-2.17 (m, 2H); 1.96 (дд, J = 3.5, 17.3, 1H); 1.78 (дд, J = 8.1, 17.4, 1H); 1.68 (c, 3H); 1.67-1.62 (m, 2H); 1.45 (уш. с, 4H); 1.21 (т, J = 7.0, 6H) ppm.1 3 C ЯМР ( 75 MHz, CDCl 3 ): ? = 135.31; 131.79; 123.44; 117.21; 102.58; 60.78; 60.75; 51.89; 46.94; 39.91; 35.99; 35.09; 33.43; 28.29; 23.30; 21.51; 15.18 ppm. МС (70 eV, EI): m/z 382/381 (M + , 0,08/0,28); 336 (12); 236 (30); 194 (43); 190 (15); 180 (40); 151 (10); 150 (100); 148 (46); 138 (17); 107 (10); 94 (59); 93 (21); 88 (9); 57 (10). Знайдено (%): С, 72.46; H, 11.18; N, 4.79. З 17 Н 31 NO 2 . Обчислено (%): С, 72.55; Н, 11.10; N, 4.98.
Синтез трет-бутил транс-2-аліл-6-(4,4-діетоксібу...
