тіл) - 4-метил-3 ,6-дигідро-1 (2H) - пірідінкарбоксілата (121).
У колбу помістили розчин 121 ( 3,4 г, 12,36 ммоль) у 10 мл THF, потім Boc 2 O (3,67 г, 16,8 ммоль) . Повноту проходження реакції перевіряли по ТШХ (елюент: етилацетат/гексан = 1/15). Упарітся, виділяли хроматографически. Отримано 2,45 г (53%) .1 H ЯМР (300 МГц, CDCl 3 ): ? = 5.84-5.70 (m, 1H); 5.56 (уш. с, 1H); 5.04-5.00 (m, 2H); 4.48 (т , J = 5.6, 1H); 4.05-4.01 (m, 2H); 3.70-3.60 (m, 2H); 3.55-3.45 (m, 2H); 2.37-2.23 (m, 2H); 2.16 (дд, J = 9.0, 13.3, 1H); 1.98 (д, J = 15.1, 1H); 1.76 (c, 3H); 1.74-1.60 (m, 4H); 1.49 (c, 9H); 1.39-1.28 (m, 2H); 1.22 (т, J = 7.0, 6H) ppm.1 3 C ЯМР (75 MHz, CDCl 3 ): ? = 155.17; 136.29; 131.71; 122.94; 116.71; 102.87; 79.22; 60.91; 60.84; 52.32; 51.47; 38.23 br.; 35.64 br.; 33.67; 31.34; 29.68; 28.49 3C; 23.67; 20.66; 15.32 ppm. МС (70 eV, EI): m/z 337/336 ([M-EtO] + , 3/11); 237 (5); 236 (32); 194 (50); 190 (15); 180 (36); 151 (14); 150 (100); 148 (48); 138 (16); 136 (6); 122 (6); 107 (9); 94 (46); 93 (23); 88 (12); 80 (7); 57 (8); 41 (10). Знайдено (%): С, 70.06; H, 10.38; N, 3.57. З 22 Н 39 NO 4 . Обчислено (%): С, 69.25; Н, 10.30; N, 3.67.
Синтез трет-бутил транс-2-аліл-4-метил-6-(4-оксобутіл) - 3,6-дигідро-1 (2H) - пірідінкарбоксілата (122 ).
Розчин 121 (3,103 г, 8,24 ммоль) в суміші 4 мл THF, 3 мл H 2 O та 5 мл AcOH нагрівали 14 годин при температурі 50 0 С. Повноту проходження реакції перевіряли по ТШХ (елюент: етилацетат/гексан = 1/4). Екстрагували гексаном, сушили K 2 CO 3 , упарітся на роторному випаровувачі, виділяли хроматографически. Отримано 1,78 г (72%) ...
