икання тіазінового кільця на атом N7 пірімідінового кільця з утвореннями структури (37) солеподібної Будови.
Схема 2.1.1.3
.1.2 Електрофільна гетероціклізація ненасіченіх похідніх гетерілпірімідінів під дією концентрованої сульфатної кислоти
При Дії концентрованої сульфатної кислоти на тіоетер (38), з Наступний Обробка Розчин Соди, здобуто продукт електрофільної ціклізації ангулярної Будови (39).
Схема 2.1.2.1
На Відміну Від алільніх, цінамільні тіоетері (40) взаємодіють з концентрованою сульфатною кислотою з утвореннями продуктов (41) лінійної Будови.
Схема 2.1.2.2
Електрофільна ціклізація пропаргільніх тіопохідніх (42) під дією концентрованої сульфатної кислоти [18, 6814-6819] відбувається з утвореннями 8-метілпіразоло [4,3-e] [1,3] тіазоло [3,2-a] пірімідін -4-онів (43) ангулярної Будови.
Схема 2.1.2.3
ВИСНОВКИ
Піразолопірімідіні та схожі з ними звязані гетероцикли представляються Інтерес як потенційні Біологічно активні молекули. Піразоло
[4,3 - D] пірімідіні були ідентіфіковані в якості загально класу рецепторів аденозину, за рахунок подібності їхньої структуру до Структури пурінів. Піразоло [4,3 - D] пірімідіні такоже є Важлива Сполука за рахунок своєї біологічної актівності. Велика Кількість піразоло [4,3 - D] пірімідінів є потенційнімі Біологічно активними Сполука та вікорітовуються в якості НОВИХ інгібіторів ксантин оксидази. Через широкий спектр использование ціх Сполука, мі були зацікавлені в орто - аміноціанопіразолах або їх похідніх в якості інгібіторів ксантиноксидази.
З метою Отримання конденсованіх систем піразоло [4,3 - D] пірімідінів були проведені Реакції конденсації заміщеного амінопіразола, Який містіть ціаногрупу в орто -положенні, з малононітрілом и діетілмалонатом.
- аміно - 1 - піразол - 4 - карбонітріл БУВ використаних в якості вихідного матеріалу, ця Речовини містіть аміно и ціано групи в сусідніх положеннях, Які необхідні для синтезу конденсованіх систем, включаючі системи пірідіна и пірімідіна. Було встановл, что реакцією віхідної сполуки з малононітрілом в кіплячому етанолі в прісутності тріетіламіну отримуються жовту крісталічну тверду Речовини з т.пл. 254-256oC. Тім НЕ менше, мікроаналітічні дані показали, что цею продукт має молекулярну формулу C20H16N8. Крім того, мас - спектр (EI) цього продуктові не показавши молекулярного Йона із м/Z=368 и ІК -спектр показує поглінання при 3463 см - 1, что відповідає NH2 розтягнення, а не поглінання CN. Спектр 1H ЯМР показує, два Синглет для аміногруп на 5,44 и 5,88 м.д. и дві Синглет для піразолу Н - 3 протонів. Таким чином, структура булу предложено для цього продукту. Структура сполуки может буті передбача помощью початкової конденсації аміногрупі однієї молекули о- амінонітріла з ціаногрупою Другої молекули з отриманий проміжного продукту. Щоб підтвердіті Цю гіпотезу, БУВ проведень рефлюкс сполуки в етанолі и тріетіламіну, процес віділів Повністю ідентічній продукт. Аналогічній результат БУВ отриманий Тейлором и Боррором.
SUMMARY
and related fused heterocycles are of interest as potential bioactive molecules. Pyrazolo [4,3-d] pyrimidines were identified as a general class of adenosine receptors, due to the similarity between their structures and purines. Pyrazolo [4,3-d] pyrimidines are also important compounds as a result of their biological activity and structural relationship to azaindoles. A number of pyrazolo [4,3-d] pyrimidines are potentially biologically active compounds as new inhibitors of xantine oxidase. Because of this wide range of activities, we have been interested on ortho-aminocyanopyrazoles or their derivatives as inhibitors of xanthine oxidase. For this purpose we started from the key intermediates and reacted them with malononitrile and diethylmalonate to obtain pyrazolo [4,3-d] pyrimidines.the aim of obtaining condensed pyrazolo [4,3-d] pyrimidine systems the condensation has been carried out of a substituted aminopyrazole, which contains a cyano group in the ortho position, with malononitrile and diethylmalonate. 5-amino - 1-substitutedpyrazole - 4-carbonitriles, were used as starting materials, they contain an amino and a cyano group in adjacent positions, which is required for the synthesis of the condensed systems including pyridine and pyrimidine. It has been found that reaction of compound 1a with malononitrile in refluxing ethanol in the presence of triethylamine afforded a yellow crystalline solid of mp 254-256oC. However, the micro-analytical data showed that this product has the molecular formula C20H16N8. Furthermore, the mass spectrum (EI) of this product showed a molecular ion at m/z=368 and the IR spectrum displays an absorption at +3463 cm - 1, corresponding to NH2 stretching, and no CN absorption. The 1H NMR spectrum reveals two singlets for the amino ...
