нічних реагентів В В
2.2 Синтез адамантанкарбонових кислот.
Для отримання кислот ряду адамантану широко застосовують реакцію Коха - Хаафа. У якості вихідних речовин використовують Адамантан, 1-бром, 1-гідроксіадамантан, а також нітрат 1-гідроксіадамантана. [4]. p> адамантан 1-карбонова кислота отримана при взаємодії 1-бром або 1-гідроксіадамантана з мурашиної кислотою в сірчаної кислоти або адамантана з мурашиної або сірчаною кислотою в присутності трет-бутилового спирту. [5]
Максимальний вихід адамантанкарбоновой кислоти досягається при співвідношенні AdOH: HCOOH: H2SO4 = 1:1:24. Вихід зменшується при нестачі мурашиної кислоти. Адамантан-1-карбонова кислота може бути отримана з адамантана в 20%-ном олеум. Припускають, що реакція протікає через освіту адамантильними катіона. p> Для отримання карбонових кислот з адамантана використовують його реакцію з CO в сірчаної кислоти або олеум. При цьому утворюється суміш адамантан-1-карбонової і адамантан-1 ,3-дикарбонової кислоти в співвідношенні 1:6.
Дикарбонові кислоти ряду адамантану також були синтезовані з реакції Коха-Хаафа. З використанням методу регресивного аналізу знайдено, що найкращі виходи кислот при їх синтезі з адамантана досягаються при використанні суміші азотної та сірчаної кислот і 60%-ного олеума. [6]
Вихідними речовинами для отримання карбонових кислот можуть служити нітрати. Так, адамантан-1-карбонова кислота отримана з виходом 94% з нітрату адамантанола і мурашиної кислоти в сірчаної кислоті.
Отримання карбонових кислот з нітратів арил-і алкілзаміщених адамантанолов [7].
3. Обговорення
адамантан-1-карбонову кислоту можна отримати при взаємодії 1-бром або 1-гідроксіадамантана з мурашиної кислотою в сірчаної кислоти або взаємодією адамантана з мурашиної кислотою у присутності трет-бутилового спирту. Вихід адамантан-1-карбонової кислоти при цьому 84%.
Мною були вивчені ці методи, але я зупинилася на синтезі адамантанкарбоновой кислоти при взаємодії нітрату адамантанола-1 з мурашиної кислотою в присутності сірчаної кислоти. Цей метод дозволяє отримати адамантанкарбоновую кислоту з виходом 94% від теоретичного, температура плавлення 178-179 В° С.
У трехгорлую колбу, забезпеченою механічної мішалкою і термометром, була поміщена сірчана кислота і за допомогою крижаної лазні охолоджена до 0-5 В° С. До цієї суміші присипаний нітрат адамантанола так, щоб температура не перевищувала 10 В° С. Потім прикопують мурашину кислоту при постійному перемішуванні і витримується ще годину. Реакційну масу виливають на лід, осад відфільтровують, промивають водою і висушують.
Механізм реакції має вигляд:
4. Експериментальна частина
Синтез адамантанкарбоновой кислоти.
4.1 Реагенти і обладнання
Реагенти: сірчана кислота (H2SO4, d = 1,84); мурашина кислота (HCOOH, d = 1,192); адамантанол (Ad...
